2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde | 96964-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde
• 英文别名: 2-(8-phenyloctyl)-benzaldehyde；2-(8-phenyloctyl)benzenecarbaldehyde；2-(8-Phenyloctyl)benzaldehyde；(phenyloctyl)benzaldehyde
• CAS: 96964-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O
• 分子量: 294.437
• InChiKey: JRXDMDTWEUAEFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2S,3R)-3-(2-羧基乙基硫基)-2-羟基-3-[2-(8-苯基辛基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生磺胺的高对映选择性 Darzens 反应生成缩水甘油酰胺及其在合成中的应用

  摘要：

  已经研究了在硫上带有手性基团的酰胺稳定的锍叶立德的反应。我们发现樟脑衍生的酰胺稳定叶立德在 -50 摄氏度的乙醇中与醛反应，一步生成缩水甘油酰胺，ee 高达 99%，完全非对映选择性。通过分析不同比例的非对映异构体在硫处的反应，发现主要的非对映异构体具有非常高的对映选择性，而次要的非对映异构体的选择性要低得多（54% ee）。进一步的机理研究表明，对映选择性不是在甜菜碱形成步骤（CC 键形成是可逆的）中受到控制，而是在两种非对映甜菜碱新形成的 CC 周围键旋转的不同障碍中受到控制。研究了环氧酰胺的进一步转化。发现环氧酰胺可以通过与有机锂试剂反应转化为环氧酮，并且它们可以被亲核试剂使用 Yb(OTf)3 以完全区域选择性开环。该方法的实用性在 SK&F 104353 的合成中得到了例证，SK&F 104353 是一种白三烯 D4 拮抗剂，可用于治疗支气管哮喘。

  DOI：

  10.1021/ja0272540
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 36.83h， 生成 2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• A predominately anti-stereoselective chiral metal directed aldol condensation with aromatic aldehydes
  作者：Lendon N. Pridgen、A. Abdel-Magid、I. Lantos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93794-3

  日期：1989.1

  Chiral haloacetyl oxazolidinones were reacted with aromatic aldehydes via their kinetically generated Z-enolates to yield predominately anti aldol adducts. The reaction is postulated to proceed thru a boat-like transition state. A unique reversal of chirality was observed in using stannous enolates.

  手性卤代乙酰基恶唑烷酮通过其动力学生成的Z-烯酸酯与芳族醛反应，主要生成抗羟醛加合物。假定反应通过船状过渡态进行。在使用亚锡烯醇酸酯时观察到独特的手性逆转。
• Highly Enantioselective Synthesis of Glycidic Amides Using Camphor-Derived Sulfonium Salts. Mechanism and Applications in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Daniel Fuentes、Jeremy N. Harvey、George Hynd、Diasuke Ohara、Willy Picoul、Raphaël Robiette、Catherine Smith、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja0568345

  日期：2006.2.1

  amide-stabilized sulfur ylides derived from readily available camphor-derived sulfonium salts for the synthesis of glycidic amides have been studied. Primary, secondary, and tertiary amides were tested, and it was found that the highest enantioselectivities were observed with tertiary amides, which provided glycidic amides in good to excellent yields, exclusive trans selectivity, and excellent enantioselectivities

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。
• Thiophenyl Alkanoic acids useful as leukotriene antagonists
  申请人：Smithkline Beckman Corporation

  公开号：US04874792A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  This invention relates to alkanoic acid compounds having phenyl and thio substituents which are useful as leukotriene antagonists and pharmaceutical compositions containing such compounds. This invention also relates to treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及具有苯基和硫代取代基的烷酸化合物，其可用作白三烯拮抗剂，并含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯在其中是因素的疾病。
• Leukotriene antagonists containing tetrazolyl groups
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05143931A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  This invention relates to alkanoic acid compounds having phenyl and heteroarylthio substituents which are useful as leukotriene antagonists and pharmaceutical compositions containing such compounds. This invention also relates to methods of treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  本发明涉及具有苯基和杂环硫取代基的烷酸化合物，其作为白三烯拮抗剂具有用途，并且包含这些化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯是因素的疾病的方法。
• Ester prodrugs
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US04937253A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  This invention relates to ester prodrugs for alkanoic acid compounds useful as leukotriene antagonists, and pharmaceutical compositions containing such ester prodrug compounds. This invention also relates to methods of treating diseases in which leukotrienes are a factor by administration of an effective amount of the above compounds or compositions.

  这项发明涉及酯前药，用于烷酸化合物，可作为白三烯拮抗剂，并且包含这种酯前药化合物的药物组合物。此外，这项发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯是因素的疾病的方法。