3-cyanodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate | 1469876-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyanodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 8-Iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene-5-carbonitrile;trifluoromethanesulfonate；8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene-5-carbonitrile;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1469876-12-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₇IN
• 分子量: 453.18
• InChiKey: OVXAFHYRIURVET-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium metabisulfite 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到dibenzo[b,d]thiophene-3-carbonitrile 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过环二芳基碘鎓盐的SO 2 / I交换构建功能化环状砜

  摘要：

  通过二碘鎓（III）盐的SO 2 / I交换有效地建立了用于二芳基环氧基砜构建的简单方法。随时可用的无机Na 2 S 2 O 5作为安全便捷的SO 2替代。顺利实现了多种功能化的二芳基环化砜，具有良好的收率和优异的收率，并且具有很好的官能团相容性。随后通过该方法以克为单位建立有机发光二极管（OLED）材料分子。在交换策略的简便条件下，成功提供了具有供体-受体基团和π-共轭桥基序的不对称共轭体系，该体系基本传达了半导体材料分子中的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02388
• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基-联苯-4-甲腈 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-cyanodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 CaPAN-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 CaPAN-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。
• <i>N-</i> Benzyldithiocarbamate Salts as Sulfur Sources to Access Tricyclic Thioheterocycles Mediated by Copper Species
  作者：Bingling Luo、Qingbin Cui、Hongwen Luo、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201600405

  日期：2016.9.1

  Using an easily prepared triethylammonium N‐benzyldithiocarbamate salt as a sulfur source, a dual C−S functionalization of cyclic diaryliodoniums to form tricyclic thioheterocycles is realized. Our method uses the readily available copper sulfate to accelerate the chemical transformation under mild conditions. A broad range of cyclic diaryliodoniums with a ring size from 5‐ to 7‐membered can be employed

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• Conversion of 2-Iodobiaryls into 2,2′-Diiodobiaryls via Oxidation-Iodination Sequences: A Versatile Route to Ladder-Type Heterofluorenes
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201503134

  日期：2015.7.20

  heterofluorenes and other extended π‐conjugated systems, their preparation still remains nontrivial when structural diversity of the biaryl backbone is required. Herein, we report a convenient method for the preparation of various 2,2′‐diiodobiaryls from 2‐iodobiaryls via cyclic diaryliodonium intermediates. An iodinative ring‐opening of the diaryliodonium salts, mediated by a copper/diamine catalyst

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。