(1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol | 104292-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-ol
• CAS: 104292-12-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ROHMHBKCIJVCSL-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 sodium hydroxide 、 溴 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 异丙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R-trans)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pindikamine A, a michellamine-related dimer of a non-natural, ‘skew’ naphthylisoquinoline
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Guido François

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00813-7

  日期：1996.10

  naphthylisoquinoline, pindikamine A (3), as a ‘skew’ analog of antiviral michellamines, is described. Because of the unusual coupling positions, this C2-symmetric quateraryl is the first michellamine analog without axial chirality. Key steps of the total synthesis are the preparation of the molecular precursor 9 by intermolecular biaryl coupling, followed by a highly efficient oxidative ‘dimerization’

  描述了一种非天然的二聚萘基异喹啉，pindikamine A（3）的合成，它是抗病毒michellamines的“歪斜”类似物。由于不寻常的偶合位置，该C 2对称的季四芳基是第一个没有轴向手性的蜜三胺类似物。总合成的关键步骤是通过分子间联芳基偶合制备分子前体9，然后进行高效的氧化“二聚”以生成8，然后将其转化为3。品地敏A（3）及其单体“半” 10在体外对恶性疟原虫表现出良好的抗疟疾活性。
• First Total Synthesis of Korupensamines A and B
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Paul A. Keller、Rainer Walter、Petra Henschel、Manuela Schäffer、Michaela Stäblein、T. Ross Kelly、Michael R. Boyd

  DOI：10.3987/com-94-s(b)79

  日期：——

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.
• BRINGMANN, GERHARD;JANSEN, JOHANNES R.;REUSCHER, HELMUT;RUBENACKER, MARTI+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 643-646
  作者：BRINGMANN, GERHARD、JANSEN, JOHANNES R.、REUSCHER, HELMUT、RUBENACKER, MARTI+

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of (−)-dioncophylline A (“Triphyophylline”) and of selected stereoisomers: Complete (revised) stereostructure
  作者：Gerhard Bringmann、Johannes R. Jansen、Helmut Reuscher、Martin Rübenacker、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94589-1

  日期：1990.1