4-methyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 124070-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-phenyl-2-heptynyl)-p-toluenesulfonamide；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(1-phenyl-2-heptynyl)-；4-methyl-N-(1-phenylhept-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 124070-44-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: SSPNZOUOMNJVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-苯基-1-己炔
  参考文献：
  名称：

  N-苄基磺酰胺在室温下与甲硅烷基化亲核试剂的催化偶联。

  摘要：

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc00765j
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-yn-1-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Gold-Catalyzed Regiospecific Hydration of <i>N</i>-Tosyl Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00549

  日期：2018.9.10

  A gold-catalyzed regiospecific hydration of N-tosyl propargylic amines has been developed. In the presence of a catalytic amount of the gold catalyst NaAuCl4·2H2O, both alkyl and aryl-substituted N-tosyl propargylic amines were smoothly converted into the corresponding β-amino ketones with excellent regioselectivities and high yields (up to 85%). Further transformations of the obtained β-amino ketones

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。
• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• Stereospecific Synthesis of Fluoroalkenes by Silver-Mediated Fluorination of Functionalized Alkenylstannanes
  作者：Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201605444

  日期：2017.1.12

  sorts. Key to success is the use of F‐TEDA‐PF6 in combination with non‐hygroscopic and bench‐stable silver phosphinate (AgOP(O)Ph2) that acts as an essentially neutral, non‐nucleophilic promotor and effective tin‐scavenger at the same time. This new method opens many opportunities for late‐stage fluorination of elaborate compounds far beyond the scope of the literature procedures, as witnessed by the preparation

  已知的将链烯基锡烷转化为相应的氟代烯烃的方法的收率变化很大，并且与官能团的相容性有限。最值得注意的是，每当基质中存在质子位点时，原去锡碱化就成为一个严重的问题。本文概述了一种方便的替代方法，其应用程序已大大改进，几乎不受各种游离醇和酰胺的干扰。成功的关键是将F‐TEDA‐PF 6与不吸湿且稳定的次膦酸银（AgOP（O）Ph 2），同时起着中性，非亲核的促进剂和有效的除锡剂的作用。这种新方法为精细化合物的后期氟化开辟了许多机会，远远超出了文献程序的范围，如制备氟化大环内酯类抗生素，氟化前列腺素衍生物以及一组氟化氨基酸替代物和肽等排体所证明的那样。 。
• Catalyst-Free Alkylation of Sulfinic Acids with Sulfonamides via sp³ C−N Bond Cleavage at Room Temperature
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Dao-Juan Cheng、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol900788r

  日期：2009.6.18

  alkylation of sulfinic acids with sulfonamides has been developed via sp3 C−N bond cleavage at room temperature. In the absence of external catalysts and additives, a wide variety of N-benzylic and N-allylic sulfonamides couple with sulfinic acids to give structurally diversified sulfones in moderate to excellent yields. Furthermore, the reaction of N-(2-acyl)allylic sulfonamides with sulfinic acids provides

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。