methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 911317-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 911317-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆
• 分子量: 292.248
• InChiKey: BIEWVKODVYHALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二硫化碳的[3 + 2]环糊精的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐合成，合成带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的螺环辛多酯

  摘要：

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.056
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三乙烯二胺 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-5-nitro-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的森田-贝利斯-希尔曼加合物的合成，抗增殖活性，理论和1H NMR实验研究。

  摘要：

  摘要季或螺环3-取代的-3-羟基-2-氧吲哚被认为是一种特权的支架。换句话说，它是存在于具有广泛生物活性的几种化合物上的分子核心。在其前体中，活化的酮（isatin核）可用作Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的有趣起点，Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物是一类具有良好细胞毒性潜力的化合物。在本文中，我们通过DFT量子化学计算，然后通过SAR和QSAR分析，介绍了21种Isita衍生物的Morita-Baylis-Hillman加合物的合成，抗肺癌细胞的活性以及理论构象研究。此外，强调了一种有效的合成方案和良好的生物活性特征，有关1可提供1 H NMR实验光谱，分子建模结果和晶体学数据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09950-7

文献信息

• Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Lin Jiang、Yong-Gen Li、Hang Li、Ming-Wei Yuan、Yong-Ming Chuan、Hong-Li Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.3184/174751917x14878812592652

  日期：2017.3

  A variety of biologically and synthetically useful 3-alkenyloxindoles were rapidly synthesised via an S_N2′-type allylic substitution reaction of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates with sodium sulfinates. The syntheses were conducted under catalyst-free reaction conditions and good to excellent product yields (up to 96%) and Z/E selectivities (up to >20:1) were obtained.

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。
• Controlled and diastereoselective synthesis of α-(3-hydroxy-2 oxoindolin-3-yl)-β-aminopropanoates
  作者：Muthumanickam Shenbagapushpam、Thennila Muthukumar、Muthu Mareeswaran Paulpandian、Arun Prasath Lingam Kandhapalam、Selvakumar Kodirajan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.052

  日期：2020.10

  An efficient synthesis of non-natural, diastereoselective, α-hydroxyoxoindolin appended β-aminoester derivatives has been demonstrated from unprotected Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts of oxindole via simple aza-Michael addition strategy. The judicious choice of sodium hydride and bulky 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonamide provided a controlled and diastereoselective addition products with MBH

  已通过简单的aza-Michael加成策略，从未保护的oxindole的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物证明了合成非天然，非对映选择性，α-羟基氧代吲哚的β-氨基酯衍生物的有效方法。明智的选择氢化钠和大体积的2,4,6-三异丙基苯磺酰胺，首次提供了可控制的非对映选择性加成产物与羟吲哚的MBH加合物。
• Activation of the <i>N</i>C–H bond of Morita–Baylis–Hillman adducts of <i>N</i>-substituted isatins with cerium ammonium nitrate (CAN) and alcohol (ROH)
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1139/v09-020

  日期：2009.4

  Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin with cerium ammonium nitrate (CAN) and saturated and unsaturated alcohols have been carried out. The choice of a Morita–Baylis–Hillman adduct for this study is screened with a number of adducts. A comparative and reactivity pattern study on NC-H activation of Morita–Baylis–Hillman adducts of N-substituted isatin derivatives viz. N-methyl, N-ethyl, N-methyl

  已经进行了关于用硝酸铈铵 (CAN) 和饱和和不饱和醇激活 N-取代靛红的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 键的研究。本研究中 Morita-Baylis-Hillman 加合物的选择通过多种加合物进行筛选。N-取代靛红衍生物的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的 NC-H 活化的比较和反应模式研究。已经进行了 N-甲基、N-乙基、N-乙酸甲酯、N-苄基、N-炔丙基和 N-异丙基靛红。还研究了芳环取代的影响。已经概述了形成醚产物的合理机制。
• Synthesis of Novel Functionalized 3-Spiropyrrolizidine and 3-Spiropyrrolidine Oxindoles from Baylis−Hillman Adducts of Isatin and Heteroaldehydes with Azomethine Ylides via [3+2]-Cycloaddition
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Suchithra Madhavan

  DOI：10.1021/ol701533d

  日期：2007.10.1

  A novel regioselective synthesis of a number of functionalized 3-spiropyrrolizidine and 3-spiropyrrolidine oxindoles from Baylis-Hillman adducts of isatin and heteroaldehydes via [3+2] cycloaddition of azomethine ylides in excellent yields has been reported.

  已经报道了通过[3 + 2]偶氮甲亚胺基团的环加成反应，由伊斯汀和杂醛的Baylis-Hillman加合物新颖地选择性合成许多官能化的3-spiryryrrolizidine和3-spiropyrrolidine oxindoles的结果。
• Atom-economical, catalyst-free hydrosulfonation of densely functionalized alkenes: access to oxindole-containing sulfones
  作者：Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d2nj02462d

  日期：——

  A facile, atom-economical, catalyst-free protocol for the hydrosulfonation of densely functionalized alkenes with sulfinic acids in an environmentally benign solvent system at ambient temperature is described.

  本文描述了一种简便、原子经济、无催化剂的协议，用于在环境友好的溶剂体系中以常温下的亚磺酸为反应物，对高度官能化的烯烃进行硫化反应。