N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1359755-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1359755-47-7
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 395.909
• InChiKey: ZKSXLGWSPVSHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Al(OTf)3: an efficient recyclable catalyst for direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of propargylic alcohols with carbon- and heteroatom-centered nucleophiles to construct C–C, C–O, C–N and C–S bonds
  作者：Mukut Gohain、Charlene Marais、Barend C.B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.060

  日期：2012.2

  A general and highly efficient Al(OTf)3-catalyzed methodology has been developed for the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group in propargylic alcohols with a variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles such as alcohols, aromatic compounds, amides, and thiols, leading to the construction of C–C, C–O, C–N and C–S bonds.

  已经开发了一种通用且高效的Al（OTf）3催化方法，用于用各种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂（例如醇，芳族化合物，酰胺和硫醇）直接取代炔丙醇中的羟基，导致建立C–C，C–O，C–N和C–S键。
• Alkynyl Borrowing: Silver-Catalyzed Amination of Secondary Propargylic Alcohols via C(sp³)–C(sp) Bond Cleavage
  作者：Xin Zhuang、Min Zhu、Chuan-Ming Hong、Zhen Luo、Wan-Fang Li、Qing-Hua Li、Qun-Li Luo、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00297

  日期：2022.4.15

  The silver-catalyzed alkynyl borrowing amination of secondary propargyl alcohols via C(sp3)–C(sp) bond cleavage has been developed. This new strategy was based on the β-alkynyl elimination of propargyl alcohols and alkynyl as the borrowing subject. This alkynyl borrowing amination featured high atom economy, wide functional group tolerance, and high efficiency.

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。