N-(4-methylphenyl)-2-phenyl-aziridine | 64222-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2-phenyl-aziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 64222-58-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: WKSXRRYWNBZZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对甲苯磺酰胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-(4-methylphenyl)-2-phenyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的苯乙烯的高效氮杂叠氮化

  摘要：

  摘要 苯乙烯与磺酰胺在碳酸钾和碘的存在下在CHCl反应3可见光照射下，以产生中等至良好的产率相应的氮丙啶。还提出了解释氮丙啶的形成的反应机理。 苯乙烯与磺酰胺在碳酸钾和碘的存在下在CHCl反应3可见光照射下，以产生中等至良好的产率相应的氮丙啶。还提出了解释氮丙啶的形成的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561635

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• A FACILE SYNTHESIS OF N-ARYL AZIRIDINES
  作者：Kamaraj Sriraghavan、Vayalakkavoor T. Ramakrishnan

  DOI：10.1081/scc-100103544

  日期：2001.1

  Reaction of N-aryl-beta -amino alcohols with p-toluenesulphonyl chloride under phase transfer catalytic condition gave the corresponding N-aryl aziridines in good yields, whereas N-alkyl-beta -amino alcohol [for e.g., L-ephedrine] gave the corresponding N-tosyl derivative as the major product, along with the expected N-alkyl aziridines in lower yield.
• [EN] METAL PORPHYRIN CATALYZED OLEFIN AZIRIDINATION WITH SULFONYL AZIDES<br/>[FR] AZIRIDINATION D'OLÉFINES CATALYSÉE PAR UNE PORPHYRINE MÉTALLIQUE AVEC DES SULFONYLAZIDES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009146032A2

  公开（公告）日：2009-12-03

  Cobalt(II) complex of P1 [Co(P1)], a new porphyrin that was designed on the basis of potential hydrogen bonding interactions in the metal-nitrene intermediate, is a highly active catalyst for olefin aziridination with azides. The [Co(P1)]- based system can be effectively employed for different combinations of aromatic olefins and arysulfonyl azides, synthesizing various sulfonylated aziridines in excellent yields. Besides its mild catalytic conditions, the Co-catalyzed aziridination process enjoys several attributes associated with the relatively low cost of cobalt and widely accessible arylsulfonyl azides. Furthermore, it generates stable dinitrogen as the only by-product.