2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol | 117465-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(p-bromophenyl)-2-bromoethanol
• CAS: 117465-34-6
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: ZOCCHBFOKYCUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol 在 sodium azide 、 Oxone 、 2-iodo-3,4,5,6-tetramethylbenzoic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-叠氮基-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  以原位生成的改性IBX为关键反应通过催化氧化一锅法从烯烃一锅合成α-溴代和α-叠氮酮

  摘要：

  通过将中间溴代醇催化氧化与原位生成的修饰IBX作为关键反应，已经开发出了简单的一锅法，用于从烯烃开始合成α-溴代酮和α-叠氮酮。改进的方法包括通过在室温下使烯烃与NBS在乙腈-水混合物（1：1）中反应，然后再用原位生成的3,4,5,6-四甲基-2-碘氧基苯甲酸（（TetMe-IBX），以催化量由3,4,5,6-四甲基-2-碘苯甲酸和Oxone制得。使用NaN 3 / NaHCO 3在同一个锅中将α-溴酮进一步转化为相应的α-叠氮酮。一锅转换对于包括环以及无环脂族烯烃以及富电子和缺电子的苯乙烯在内的多种烯烃是通用的。对于同时含有富电子和不足双键的底物，已证明了富电子双键的化学选择性溴羟基化和随后的氧化成α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.019
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to α-Bromoketones and Epoxides fromvic-Dibromides Under Aqueous Conditions

  摘要：

  The conversion of vic-1,2 dibromides to -bromoketones and epoxides using H2O2/dioxane and NaOH/water respectively under mild conditions has been described.

  DOI：

  10.1080/00397910903398643

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• NITRIC ACID AND PHOSPHORUS PENTOXIDE SUPPORTED ON SILICA GEL AS A MILD AND EFFICIENT SYSTEM FOR THE OXIDATION OF BENZYLIC ALCOHOLS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Abdol R. Hajipour、Behzad Kooshki、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940509354991

  日期：2005.12

  NITRIC ACID AND PHOSPHORUS PENTOXIDE SUPPORTED ON SILICA GEL AS A MILD AND EFFICIENT SYSTEM FOR THE OXIDATION OF BENZYLIC ALCOHOLS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS Abdol R. Hajipour a b , Behzad Kooshki a & Arnold E. Ruoho b a Pharmaceutical Research Laboratory, Department of Chemistry, Isfahan University of Technology, Isfahan, 84156, IRAN b Department of Pharmacology, University of Wisconsin, Medical

  硅胶支持的硝酸和五氧化二磷是在无溶剂条件下氧化苯甲醇的温和高效系统 Abdol R. Hajipour ab , Behzad Kooshki a 和 Arnold 制药实验室化学研究部理工大学，伊斯法罕，84156，伊朗 b 威斯康星大学医学院药理学系，1300 大学大道，麦迪逊，威斯康星州，53706-1532，美国电子邮件：记录版本首次发布：2009 年 2 月 6 日。
• Structure-activity relationship studies for the development of inhibitors of murine adipose triglyceride lipase (ATGL)
  作者：Nicole Mayer、Martina Schweiger、Elisabeth Fuchs、Anna K. Migglautsch、Carina Doler、Gernot F. Grabner、Matthias Romauch、Michaela-Christina Melcher、Rudolf Zechner、Robert Zimmermann、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115610

  日期：2020.8

  non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) generalized in the term metabolic syndrome. Adipose triglyceride lipase (ATGL) is the initial enzyme in the hydrolysis of intracellular triacylglycerol (TG) stores, liberating fatty acids that are released from adipocytes into the circulation. Hence, ATGL-specific inhibitors have the potential to lower circulating FA concentrations, and counteract the development of insulin

  高血清脂肪酸（FA）水平与胰岛素抵抗的发展存在因果关系，胰岛素抵抗最终发展为2型糖尿病和在代谢综合征中普遍存在的非酒精性脂肪肝疾病（NAFLD）。甘油三酸酯脂肪酶（ATGL）是细胞内三酰基甘油（TG）储存液水解的初始酶，可释放从脂肪细胞释放到循环中的脂肪酸。因此，ATGL特异性抑制剂具有降低循环FA浓度并抵消胰岛素抵抗和NAFLD发生的潜力。在本文中，我们报告了鼠ATGL的小分子抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致Atglistatin的发展。Atglistatin是鼠ATGL的特异性抑制剂，