2-ethynylfluorene | 57700-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-ethynylfluorene
• 英文别名: 2-ethynyl-9H-fluorene
• CAS: 57700-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₀
• mdl: MFCD11655758
• 分子量: 190.244
• InChiKey: QTZDQTKYFDGVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylfluorene 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二甲氧基硅烷 、 copper diacetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到2-乙基-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 生成 2-ethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Oligomers and Polymers Containing Triple Bonds. I. Derivatives of Ethynylbiphenyl and Ethynylfluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.391

文献信息

• The combination of mononuclear metallocene and phenoxyimine complexes to give trinuclear catalysts for the polymerization of ethylene
  作者：Christian Görl、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.001

  日期：2007.12

  Trinuclear complexes were synthesized by combination of metallocene and phenoxyimine zirconium complexes. After activation with methylalumoxane (MAO), these catalysts polymerize ethylene with moderate and good activities. Due to the presence of different catalytic centers, polyethylenes with broad or bimodal molecular weight distributions were obtained.

  通过结合茂金属和苯氧基亚胺锆配合物合成三核配合物。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，这些催化剂可聚合具有中等活性的乙烯。由于存在不同的催化中心，因此获得了具有宽或双峰分子量分布的聚乙烯。
• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Copper-Catalyzed Cascade Radical Addition–Cyclization Halogen Atom Transfer between Alkynes and Unsaturated α-Halogenocarbonyls
  作者：Yuzhen Gao、Pengbo Zhang、Zhe Ji、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b03033

  日期：2017.1.6

  addition/cyclization/halogen atom transfer between alkynes and α-halogeno-γ, δ-unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of various substituted cyclopentenes is described. Since up to four Csp3–Csp2 bonds, two Csp3–Br bonds, and two carbocycles can be established in a single reaction, this 100% atom-efficient reaction exhibits the advantages of wide substrate scope, high functional group tolerance, and step-economics

  描述了Cu催化的炔烃与α-卤代-γ，δ-不饱和羰基化合物之间的级联自由基加成/环化/卤素原子转移，用于合成各种取代的环戊烯。由于在一个反应​​中最多可以建立四个Csp 3 -Csp 2键，两个Csp 3 -Br键和两个碳环，所以这种100％原子效率的反应具有底物范围宽，官能团耐受性高和一步经济学，它为取代环戊烯的合成提供了原子转移自由基加成/环化（串联ATRA-ATRC）过程的入口。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Two-photon absorption properties of four new pentacoordinated diorganotin complexes derived from Schiff bases with fluorene
  作者：Alejandro Enríquez-Cabrera、Alberto Vega-Peñaloza、Violeta Álvarez-Venicio、Margarita Romero-Ávila、Pascal G. Lacroix、Gabriel Ramos-Ortiz、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.014

  日期：2018.1

  paper we report the synthesis and characterization of four novel pentacoordinated diorganotin complexes, obtained through a methodology that involves a multicomponent reaction of 4-([9H-fluorene-2-yl]ethynyl)-2-hydroxybenzaldehyde, 2-amino-5-nitrophenol and diphenyl or dibutyl-tin oxides. Diorganotin complexes 8–11 were obtained in high yields (70–80%) and were fully characterized by solution NMR (1H

  在本文中，我们报告了四种新型五配位二有机锡复合物的合成和表征，这些复合物是通过涉及4-（[[9H-芴-2-基]乙炔基）-2-羟基苯甲醛，2-氨基-5的多组分反应的方法获得的-硝基苯酚和二苯基或二丁基锡的氧化物。Diorganotin复合物8-11以高收率（70-80％）获得，并通过溶液NMR（1 H，13 C和119完全表征）Sn），高分辨率质谱（ESI-TOF）和ATR-FTIR。通过UV / Vis光谱和双光子激发荧光（TPEF）研究了光学性质。单光子吸收（OPA）光谱显示两个位于400和500 nm左右的谱带，此外，在双光子吸收（TPA）光谱中有一个位于750 nm左右的主谱带，其特征是TPA横截面的最大值（σ TPA）在450–500 GM范围内，次级带位于1000 nm，最大σTPA70 GM的值；2,2-二丁基-6-氮杂-1,3-二氧杂-11-（[[9,9-二己基-9H-芴-2