(Z)-[4-(9H-fluoren-3-yl)-but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane | 860638-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (Z)-[4-(9H-fluoren-3-yl)-but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-(2-fluorenyl)-4-trimethylsilyl-1-buten-3-yne；[(Z)-4-(9H-fluoren-2-yl)but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 860638-33-1
• 化学式: C₂₀H₂₀Si
• 分子量: 288.464
• InChiKey: JVNFDJFPWATZPF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[4-(9H-fluoren-3-yl)-but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-2-but-1-en-3-ynyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes

  摘要：

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。

  DOI：

  10.1039/b504436g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘芴 在 RuCl₂(=C=CHPh)(i-Pr₃P)2 1-甲基吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-[4-(9H-fluoren-3-yl)-but-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Selective cross-dimerization of arylacetylenes with silylacetylenes catalyzed by vinylideneruthenium complexes

  摘要：

  具有体积庞大且基本的三苯基膦配体的乙烯基二羟基铑(II)复合物 RuCl2(CCHPh)L2（L = PPri3, PCy3）在N-甲基吡咯烷的存在下，作为选择性（Z）交叉二聚化的良好催化剂前体，用于芳基乙炔与硅乙炔之间的反应。

  DOI：

  10.1039/b504436g

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。