[(5S)-6-(2,6-dimethylanilino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate | 178734-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(5S)-6-(2,6-dimethylanilino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 178734-93-5
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 538.665
• InChiKey: NHMYXZZABHINCQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-6-(2,6-dimethylanilino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 左布比卡因
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(2,6-dimethyl-phenylcarbamoyl)-pentyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(5S)-6-(2,6-dimethylanilino)-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  麻醉性左旋布比卡因的立体定向合成

  摘要：

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01357-3

文献信息

• [EN] THE MANUFACTURE OF LEVOBUPIVACAINE AND ANALOGUES THEREOF FROM L-LYSINE<br/>[FR] FABRICATION DE LEVOBUPIVACAINE ET DE SES ANALOGUES A PARTIR DE L-LYSINE
  申请人：CHIROSCIENCE LIMITED

  公开号：WO1996011181A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) A novel compound of formula (X) is prepared from L-lysine, and converted to Levobupivacaine by cyclisation.(FR) On prépare un nouveau composé représenté par la formule (X) à partir de L-lysine et on le convertit en Levobupivacaïne par cyclisation.

  一种新的化合物(X)的配方是从L-赖氨酸制备而来，并通过环化反应转化为左布比卡因。
• Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6399-6402
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of the anaesthetic levobupivacaine
  作者：Brian Adger、Ulrich Dyer、Gordon Hutton、Martin Woods

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01357-3

  日期：1996.8

  Enantiomerically pure (S)-Bupivacaine is synthesised from the chiral pool using cheap and readily available (S)-lysine. The key steps in this efficient synthesis include an oxidative de-amination and stereospecific ring closure to form the pipecolamide core structure.

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。