methyl 2-(6-(4-tert-butylphenylsulfonamido)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidin-4-yloxy)acetate | 180576-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 2-(6-(4-tert-butylphenylsulfonamido)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidin-4-yloxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[6-[(4-tert-butylphenyl)sulfonylamino]-5-(2-methoxyphenoxy)-2-pyrimidin-2-ylpyrimidin-4-yl]oxyacetate
• CAS: 180576-46-9
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 579.634
• InChiKey: URVTYACWBLQZAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-(4-tert-butylphenylsulfonamido)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidin-4-yloxy)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 波生坦
  参考文献：
  名称：

  New Approaches to Endothelin Receptor Antagonist-Bosentan

  摘要：

  通过将关键中间体 4-叔丁基-N-(6-羟基-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基)苯磺酰胺 5 与商业上较为廉价的氯乙腈和 α-卤代酯缩合，开发出一种改进的高效合成工艺，用于生产内皮素受体拮抗剂--波生坦一水合物。这种合成方法能有效地提供高纯度的波生坦，不会形成主要杂质 2（二聚体），最终产品中的烷基化杂质 3 和嘧啶酮杂质 5 的含量低于 0.15%。在目前的工艺中，经提纯后的波生坦一水合物的总收率为 62-65%。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050011
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-氯-5-(2-甲氧基苯氧基)[2,2'-二嘧啶]-4-基]-4-叔丁基苯磺酰胺 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(6-(4-tert-butylphenylsulfonamido)-5-(2-methoxyphenoxy)-2,2'-bipyrimidin-4-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  New Approaches to Endothelin Receptor Antagonist-Bosentan

  摘要：

  通过将关键中间体 4-叔丁基-N-(6-羟基-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基)苯磺酰胺 5 与商业上较为廉价的氯乙腈和 α-卤代酯缩合，开发出一种改进的高效合成工艺，用于生产内皮素受体拮抗剂--波生坦一水合物。这种合成方法能有效地提供高纯度的波生坦，不会形成主要杂质 2（二聚体），最终产品中的烷基化杂质 3 和嘧啶酮杂质 5 的含量低于 0.15%。在目前的工艺中，经提纯后的波生坦一水合物的总收率为 62-65%。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050011