3-anilino-1-phenyl-2-buten-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-1-phenyl-2-buten-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(phenylamino)but-2-en-1-one；Benzoylaceton-anil；3-anilino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FBLQBJUCYNOZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-phenyl-2-buten-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 2-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Beyer, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 palladium diacetate 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-anilino-1-phenyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• An Expedient Synthesis of Highly Functionalized Naphthyridones and Quinolines from a Common <i>N</i>-Aryl Pyridinone Template
  作者：Cécile G. Savarin、Jerry A. Murry、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/ol025950z

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] We describe herein a new base-mediated process for the formation of N-arylpyridinones 2 and their use for the preparation of naphthyridones and quinolines. The cyclization of various hindered enamines with methyl propiolate proceeds efficiently in the presence of NaOH to afford the corresponding N-arylpyridinones. These substrates were then found to undergo subsequent cyclizations

  [反应：见正文]我们在本文中描述了一种新的碱介导的方法，用于形成N-芳基吡啶酮2及其在制备萘啶酮和喹啉中的用途。在NaOH存在下，各种受阻烯胺与丙酸甲酯的环化反应有效进行，得到相应的N-芳基吡啶酮。然后发现这些底物进行随后的环化，以提供高度官能化的萘啶酮和喹啉。
• Tris(β-ketoiminato)ruthenium(III) complexes: Electrochemical and computational chemistry study
  作者：Tankiso Lawrence Ngake、Johannes H. Potgieter、Jeanet Conradie

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.134635

  日期：2019.10

  here for the first time for a series of five tris(β-ketoiminato)ruthenium(III) complexes. Since the β-ketoiminato ligand is unsymmetrical, both fac and mer isomers are theoretically possible for these octahedral complexes. Density functional theory calculations show that for complexes containing an H on the imino position, both the fac and mer are energetically possible, while for complexes with a Ph

  本文首次报道了五种三（β-酮亚氨基）钌（III）配合物的电子和电化学性质。由于β-酮亚氨基配体不对称，因此对于这些八面体络合物，fac和mer异构体在理论上都是可能的。密度泛函理论计算表明，对于含有对亚氨基位置的H复合物，两者的FAC和聚体在能量上可能的，而用于与所述亚氨基位置，博士学位络合物聚体异构体在能量上有利的，由于所引起的空间位阻fac异构体中的Ph基团。电化学，利用循环伏安法显示Ru III / IV氧化，Ru III / II还原以及Ru II配合物的基于配体的还原。对于三（β-酮亚胺基）钌（III）配合物的不同的fac和mer异构体，观察到了不同的Ru III / IV和Ru III / II氧化还原对。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• Nano-SiO2 catalyzed synthesis of β-enaminones under solvent free conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Malihe Norouzi Sarkati、Mahboobe Zare

  DOI：10.1007/s00706-016-1654-5

  日期：2016.9

  AbstractNano-SiO2 efficiently catalyzed the synthesis of β-enaminones using direct condensation of various (cyclic and acyclic) β-diketones with aromatic and aliphatic amines under solvent-free conditions. This eco-friendly catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity. This methodology provides a simple synthetic route to enaminones in excellent yields at room temperature. Graphical

  摘要在无溶剂条件下，使用各种（环状和无环）β-二酮与芳族和脂族胺直接缩合，纳米SiO 2有效催化了β-烯酮的合成。这种环保型催化剂可以回收和再利用，而不会显着降低活性。该方法提供了一种简单的合成途径，可在室温下以优异的产率合成烯胺酮。 图形概要