potassium tri-sec-butyl-borohydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: potassium tri-sec-butyl-borohydride
• 英文别名: K-selectride；potassium sec-butylborohydride；potassium;tri(butan-2-yl)boranuide
• 化学式: C₁₂H₂₈B*K
• 分子量: 222.264
• InChiKey: NHEDTYWJTOUTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tri-sec-butyl-borohydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过协调相互作用访问单氢化锌阳离子

  摘要：

  我们提供了N-杂环卡宾（NHC）供体支持的正式氢化锌阳离子的独立示例，并通过计算方法和初步的氢化硅烷化催化作用研究了封装的[ZnH] +单元的亲电和亲核（亲水）特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201404611
• 作为产物：
  描述：

  三仲丁基硼烷 、 氢化钾 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SODERQUIST, JOHN A.;RIVERA, ISAAC, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 26, 3195-3196

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid [(3α,17β)-3-(acetyloxy)-17-methoxyandrost-5-en-7-ylidene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  10.1111/bph.16490

  摘要：

  AbstractBackground and PurposeNeurosteroids are allosteric modulators of GABAA currents, acting through several functional binding sites although their affinity and specificity for each site are unknown. The goal of this study was to measure steady‐state binding affinities of various neurosteroids for specific sites on the GABAA receptor.Experimental ApproachTwo methods were developed to measure neurosteroid binding affinity: (1) quenching of specific tryptophan residues in neurosteroid binding sites by the neurosteroid 17‐methylketone group, and (2) FRET between MQ290 (an intrinsically fluorescent neurosteroid) and tryptophan residues in the binding sites. The assays were developed using ELIC‐α1GABAAR, a chimeric receptor containing transmembrane domains of the α1‐GABAA receptor. Tryptophan mutagenesis was used to identify specific interactions.Key ResultsAllopregnanolone (3α‐OH neurosteroid) was shown to bind at intersubunit and intrasubunit sites with equal affinity, whereas epi‐allopregnanolone (3β‐OH neurosteroid) binds at the intrasubunit site. MQ290 formed a strong FRET pair with W246, acting as a site‐specific probe for the intersubunit site. The affinity and site‐specificity of several neurosteroid agonists and inverse agonists was measured using the MQ290 binding assay. The FRET assay distinguishes between competitive and allosteric inhibition of MQ290 binding and demonstrated an allosteric interaction between the two neurosteroid binding sites.Conclusions and ImplicationsThe affinity and specificity of neurosteroid binding to two sites in the ELIC‐α1GABAAR were directly measured and an allosteric interaction between the sites was revealed. Adaptation of the MQ290 FRET assay to a plate‐reader format will enable screening for high affinity agonists and antagonists for neurosteroid binding sites.

  DOI：

  10.1111/bph.16490

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Androst-4-en-19-ols
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04239681A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are useful for enhancing libido and related psychic attitudes.

  雄烯酮-4-烯-19-醇的衍生物对增强性欲和相关心理态度很有用。
• Heterobimetallic Calix[4]arene Complexes: Interconversion of Dimeric (Ca, Sr or Ba)/Ti ^IV Complexes with a Monomeric K/Ti ^IV Complex
  作者：Antonella J. Petrella、Nicholas K. Roberts、Colin L. Raston、Donald C. Craig、Mark Thornton‐Pett、Robert N. Lamb

  DOI：10.1002/ejic.200300395

  日期：2003.12

  Reaction of calix[4]arene with alkaline earth metals (Ca/Sr/Ba) in methanol followed by the addition of various titanium(IV) sources afforded novel dimeric 1:1 alkaline earth/titanium(IV) calix[4]arene complexes. In each complex the central core of the crystallographically imposed centrosymmetric dimer consists of a rhombus of alternating alkaline earth metals and μ3-oxo-centres. Five terminal methanol

  杯[4]芳烃与碱土金属（Ca/Sr/Ba）在甲醇中反应，然后加入各种钛（IV）源，得到新型二聚体1:1碱土金属/钛（IV）杯[4]芳烃配合物. 在每个复合物中，晶体学施加的中心对称二聚体的中心核心由交替的碱土金属菱形和 μ3-氧代中心组成。五个末端甲醇配体形成七配位的钙和锶中心，而钡中心由两个额外的甲醇配体桥接，使它们成为九配位。每个氧代中心是方形锥体钛 (IV) 中心的顶端配体，其基面配体是对称锥构象中的杯[4]芳烃的四个酚氧。用钾金属对杯[4]芳烃去质子化，然后添加含有至少一种乙酰丙酮配体的钛 (IV) 源，形成基于一个杯 [4] 芳烃的混合钾/钛络合物。该复合物中的钾阳离子结合在 π-碱性杯[4]芳烃腔内，而钛在外位八面体由四种酚盐和一种乙酰丙酮化物络合。碱土钛二聚体和钾/钛单体可以仅通过改变溶剂而相互转化，溶液中存在适当的阳离子和配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Binuclear Fluorovinyl Complexes of Iridium:  Transformation of an Iridium-Bound Trifluorovinyl Group into a <i>trans</i>-[Ir−C(F)C(F)CH₃] Moiety
  作者：Dusan Ristic-Petrovic、Meitian Wang、Robert McDonald、Martin Cowie

  DOI：10.1021/om020295k

  日期：2002.11.1

  [Ir2(CFCF2)(CH3)(CO)2(μ-Cl)(dppm)2][CF3SO3] (2) and [Ir2(C(H)CF2)(CH3)(CO)2(μ-Br)(dppm)2][CF3SO3] (3) are prepared by the oxidative addition of ClFCCF2 and BrHCCF2, respectively, to [Ir2(CH3)(CO)2(dppm)2][CF3SO3] (1). Both compounds have the methyl and fluorovinyl groups on different metals essentially opposite the metal−metal bond. Protonation of 2 occurs at the Ir−Ir bond to give [Ir2(CFCF2)(CH3)(CO)2(μ-Cl)

  氟乙烯络合物[Ir 2（CF CF 2）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ]（2）和[Ir 2（C（H）CF 2） （CH 3）（CO）2（μ-Br）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ]（3）通过将ClFC CF 2和BrHC CF 2分别氧化添加到[Ir 2（CH）3）（CO）2（dppm）2] [CF 3 SO 3 ]（1）。两种化合物在不同的金属上都具有与金属-金属键基本相反的甲基和氟乙烯基。2的质子化发生在Ir-Ir键上，得到[Ir 2（CF CF 2）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（μ-H）（dppm）2 ] [CF 3 SO 3 ] 2（4）。试图从2中除去氯化物配体或用氢化物或甲基取代它的尝试失败了。相反，2的反应用甲基锂导致三氟乙烯基上的一个氟取代基被甲基取代，得到[Ir 2（CF CFCH 3）（CH 3）（CO）2（μ-Cl）（dppm）2
• Androst-4-en-19-ols for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04087524A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in primates.

  描述了雄激素-4-烯-19-醇的衍生物，这些衍生物对提高灵长类动物的性欲和相关的心理态度有用。