7-phenylheptane-1,5-diol | 3214-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylheptane-1,5-diol
• CAS: 3214-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OPIDBHSYOSWJEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 、 7-phenylheptane-1,5-diol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium hydroxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)(2-phenethylcyclohex-1-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联无受体脱氢-[1,5]-氢化物转移级联反应化学和区域选择性合成酰基环己烯

  摘要：

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12296
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-phenylpropen-1-one 在 Cu-chromit 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 230.0 ℃ 、30.4 MPa 条件下， 生成 7-phenylheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Thewalt,K.; Rudolph,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 26, p. 233 - 261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes by Hydrogen Borrowing Annulations
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201907514

  日期：2019.9.2

  Hydrogen borrowing catalysis serves as a powerful alternative to enolate alkylation, enabling the direct coupling of ketones with unactivated alcohols. However, to date, methods that enable control over the absolute stereochemical outcome of such a process have remained elusive. Here we report a catalytic asymmetric method for the synthesis of enantioenriched cyclohexanes from 1,5‐diols via hydrogen

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。
• Piperidine and Azetidine Formation by Direct Cyclization of Diols with N-Nonsubstituted Sulfonamide under the Mitsunobu Conditions Utilizing (Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP) and Its Application to the Synthesis of Lupinine
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Yuhei Sonoda、Hideyuki Hishida、Yuri Taniguchi、Akiko Kubo、Takumi Hamaguchi、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Kei Kitamura

  DOI：10.3987/com-19-14171

  日期：——

  our studies on the Mitsunobu chemistry, diethyl azodicarboxylate (DEAD)-PPh3 and our new azodicarboxamide reagents, e.g., N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide (TMAD)-PBu3 could not promote alkylation of N-nonsubstituted sulfonamides such as TsNH2, because the amide reacted with PPh3 or PBu3 to form triphenylor tributylphosphine tosylimide (TsN=PR3) under the reaction conditions. Furthermore, the same

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB
• 3-Chloropropyl and 4-Chlorobutyl Phenyl Ethers as Sources of 1,3-Dilithiopropane and 1,4-Dilithiobutane:  Sequential Reaction with Carbonyl Compounds
  作者：Francisco Foubelo、Sadiq A. Saleh、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo000039m

  日期：2000.6.1

  The reaction of 3-chloropropyl and 4-chlorobutyl phenyl ethers (1) with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5% molar) in THF at -78 degrees C followed by successive treatment with a carbonyl compound [(RRCO)-R-1-C-2 = (BuCHO)-C-t, Me2CO, (CH2)(5)CO, (-)-menthone] at -78 to 20 degrees C and, after 1.5 h at this temperature, with a second one [(RRCO)-R-3-C-4 = (BuCHO)-C-t, PhCHO, Me2CO, MeCOPrn, (CH2)(5)CO, (-)-menthone] at -78 degrees C leads,after hydrolysis with water, to the corresponding 1,5- and 1,6-diols (2). Because of the competition of two different reductive cleavages, 1,4- and 1,5-diols 3 were also obtained as side-reaction products.
• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• Thewalt,K.; Rudolph,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 26, p. 233 - 261
  作者：Thewalt,K.、Rudolph,W.

  DOI：——

  日期：——