2-phenethyltetrahydropyran | 22172-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-phenethyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran；2-Phenaethyl-tetrahydro-pyran；1-Phenyl-2-(2-tetrahydropyranyl)-aethan；2-(2-Phenylethyl)-tetrahydropyran；2-(2-Phenylethyl)oxane
• CAS: 22172-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HECMITDFILARKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  125 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.976 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 2-phenethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Shaw, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Acetals with Grignard Reagents
  作者：Hiroshi Ishikawa、Teruaki Mukaiyama、Shigeru Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.54.776

  日期：1981.3

  The reaction of dialkyl acetals derived from α,β-unsaturated aldehydes with Grignard reagents using TiCl4in THF afforded the cross coupling products, allyl ethers, in high yields. The TiCl4-promoted reaction of alkyl 2,4-dichlorophenyl acetals, synthesized from 3,4-dihydro-2H-pyran or ethyl vinyl ether and 2,4-dichlorophenol, with Grignard reagents in THF at low temperature afforded the corresponding

  由 α,β-不饱和醛衍生的二烷基缩醛与格氏试剂在 THF 中使用 TiCl4 反应以高产率提供交叉偶联产物烯丙醚。由 3,4-二氢-2H-吡喃或乙基乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯基缩醛在 TiCl4 促进下与格氏试剂在 THF 中的低温反应得到相应的不对称醚高产量。当由芳香醛或乙烯基醚和 2,4-二氯苯酚合成的烷基 2,4-二氯苯缩醛在室温下，在苯或甲苯中，在没有 TiCl4 的情况下，用格氏试剂处理时，发生了交叉偶联反应，并产生了相应的反应。醚以良好的收率分离。
• Piperidine and Azetidine Formation by Direct Cyclization of Diols with N-Nonsubstituted Sulfonamide under the Mitsunobu Conditions Utilizing (Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP) and Its Application to the Synthesis of Lupinine
  作者：Hiroto Kaku、Tetsuto Tsunoda、Yuhei Sonoda、Hideyuki Hishida、Yuri Taniguchi、Akiko Kubo、Takumi Hamaguchi、Mitsuyo Horikawa、Makoto Inai、Kei Kitamura

  DOI：10.3987/com-19-14171

  日期：——

  our studies on the Mitsunobu chemistry, diethyl azodicarboxylate (DEAD)-PPh3 and our new azodicarboxamide reagents, e.g., N,N,N’,N’-tetramethylazodicarboxamide (TMAD)-PBu3 could not promote alkylation of N-nonsubstituted sulfonamides such as TsNH2, because the amide reacted with PPh3 or PBu3 to form triphenylor tributylphosphine tosylimide (TsN=PR3) under the reaction conditions. Furthermore, the same

  (氰基亚甲基)三丁基正膦 (CMBP) 可促进 1,3 和 1,5-二醇与 N-未取代的磺酰胺如甲苯磺酰胺 (TsNH2) 和 3,3-二甲氧基丙基磺酰胺 (DimpsNH2) 的光延反应，制备氮杂环丁烷和哌啶环系统直接地。利用该方法，合成了具有生物活性的哌啶生物碱羽扇豆碱。具有多种有趣生物活性的环胺的合成引起了广泛关注，并随着高效合成方法的发展而得以实现。在我们对光信化学的研究过程中，偶氮二甲酸二乙酯 (DEAD)-PPh3 和我们的新型偶氮二甲酰胺试剂，例如 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 (TMAD)-PBu3 不能促进 N-未取代的烷基化磺胺类药物，例如 TsNH2，因为在反应条件下酰胺与PPh3或PBu3反应生成三苯基或三丁基膦甲苯磺酰亚胺(TsN=PR3)。此外，我们的新型正膦类试剂（氰亚甲基）三甲基正膦（CMMP）也是如此。相比之下，使用（氰亚甲基）三丁基正膦（CMB
• Removal of benzotriazole moiety from 2-[2-aryl-2-(benzotriazol-1-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyrans and 2-[2-aryl-2-(benzotriazol-1-yl)ethyl]-5-(methyl)tetrahydrofurans using lithium naphthalene radical anion
  作者：Yoon Ho Kang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00120-9

  日期：1999.4

  naphthalenides (6b), 2-[2-aryl-2-(benzotriazol-1-yl)ethyl]tetrahydro-2H-pyrans (4), and 2-[2-aryl-2-(benzotriazol-1-yl)ethyl]-5-(methyl)tetrahydrofurans (5), and 1-(benzotriazol-1-yl)-1,2-diphenylethane (7) were prepared. The reactions of 4 with 6a in THF at room temperature gave 2-(2-arylethyl)tetrahydro-2H-pyrans (12) in 45 to 62 % yields along with benzotriazole and naphthalene. In addition, 2-(benzoyleth

  为了观察氧原子中非键电子对苯并三唑部分的N-1与锂（6a）和萘钠（6b）与N-1结合的α-碳原子之间的键裂解的影响，2- [2-芳基-2-（苯并三唑-1-基）乙基]四氢-2 H-吡喃（4）和2- [2-芳基-2-（苯并三唑-1-基）乙基] -5制备了-（甲基）四氢呋喃（5）和1-（苯并三唑-1-基）-1,2-二苯乙烷（7）。室温下4与6a在THF中的反应生成2-（2-芳基乙基）四氢-2 H-吡喃（12）与苯并三唑和萘的收率在45％至62％之间。另外，仅通过2- [2-（苯并三唑-1-基）-2-（苯基）乙基]四氢-的反应获得2-（苯甲酰基乙基）四氢-2 H-吡喃（15）（12％）。 2 H-吡喃。类似地，在相同条件下5与6a的反应以前述的副产物得到59-77％产率的2-（2-芳基乙基）-5-（甲基）四氢呋喃（30）。有趣的是，在相同条件下7与6a的反应与上述副产物一起以41％的收率得到了脱氧
• Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids
  作者：Mario Aquino、Silvia Cardani、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Rosalino Pulido Fernandez、Auro Tagliani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81944-x

  日期：1991.9

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.
• Acetylenic Reactions of 2-(Phenylethynyl)tetrahydropyran¹
  作者：ROBERT ZELINSKI、JAMES LOUVAR

  DOI：10.1021/jo01100a011

  日期：1958.6