ethyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate | 79329-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
• CAS: 79329-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: JRXIXDBXDLWMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到ethyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 级联环加成：从简单醛和烯烃中快速获取分子复杂性的方法

  摘要：

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。

  DOI：

  10.1021/ja104313x
• 作为产物：
  描述：

  1H-2-indolepropenoic acid ethyl ester 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到ethyl 3-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-炔丙基-2-烯基吲哚上的级联自由基环化可比咔唑立体选择性地获得环庚[b]吲哚

  摘要：

  开发了一种基于咔唑衍生物的保护基依赖性非对映选择性合成环庚[ b ]吲哚。该策略涉及3-炔丙基-2-烯基吲哚的区域选择性6-外三自由基环化-环丙烷化-环扩展级联。还对具有炔烃、丙烯酸酯和插烯氨基甲酸酯部分的吲哚衍生物进行级联自由基环化，产生吡啶并咔唑，这证实了机理假说。此外，环庚[ b ]吲哚可以通过分子内弗里德尔-克来福特酰化选择性转化为砜和亚砜以及苯并薁吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3cc05237k

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• Cascade radical cyclization on 3-propargyl-2-alkenyl indole gives stereoselective access to cyclohepta[<i>b</i>]indole over carbazole
  作者：Santosh J. Gharpure、Sanyog Kumari

  DOI：10.1039/d3cc05237k

  日期：——

  A protecting group-dependent diastereoselective synthesis of cyclohepta[b]indole over carbazole derivatives is developed. This strategy involves a regioselective 6-exo-trig radical cyclization-cyclopropanation-ring expansion cascade of 3-propargyl-2-alkenyl indole. The cascade radical cyclization was also performed on indole derivatives possessing alkyne, acrylate and vinylogous carbamate moieties

  开发了一种基于咔唑衍生物的保护基依赖性非对映选择性合成环庚[ b ]吲哚。该策略涉及3-炔丙基-2-烯基吲哚的区域选择性6-外三自由基环化-环丙烷化-环扩展级联。还对具有炔烃、丙烯酸酯和插烯氨基甲酸酯部分的吲哚衍生物进行级联自由基环化，产生吡啶并咔唑，这证实了机理假说。此外，环庚[ b ]吲哚可以通过分子内弗里德尔-克来福特酰化选择性转化为砜和亚砜以及苯并薁吲哚。