2-Chloromethyl-1,3-dioxepane | 54237-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 2-Chloromethyl-1,3-dioxepane
• 英文别名: 2-chloromethyl-[1,3]dioxepane；1,3-Dioxepane, 2-(chloromethyl)-；2-(chloromethyl)-1,3-dioxepane
• CAS: 54237-96-6
• 化学式: C₆H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19232095
• 分子量: 150.605
• InChiKey: GQAZYCCUYVVQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloromethyl-1,3-dioxepane 在 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-丁二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯缩醛中间体对二元醇进行选择性二酯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990227g
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 1,4-丁二醇 在 melamine formaldehyde resin supported ionic liquid and cuprous catalyst 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.24%的产率得到2-Chloromethyl-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a novel solid acid catalyst with Lewis and Br{\o}nsted acid sites and its application in acetalization

  摘要：

  一种新型的三聚氰胺-甲醛树脂（MFR）支持的固体酸，通过将酸性离子液体和亚铜离子固定在MFR上合成。扫描电子显微镜（SEM）表征表明，在MFR的合成中添加PEG-2000可以促进直径约为3.7微米的规则颗粒的形成。XRD图谱显示，一些亚铜离子发生了聚集。该酸催化剂的催化性能通过缩醛反应进行评估。结果表明，添加路易斯酸可以提高具有布朗斯特酸的MFR的催化活性。这种固体酸对羰基化合物和二醇的缩醛反应非常高效，具有中等到优良的产率，并且即使经过6次回收后也没有催化活性损失。

  DOI：

  10.3906/kim-1302-70

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CHLOROACETALDEHYDE ACETALS
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：US20160272610A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention relates to a process for preparing chloroacetaldehyde acetals of monohydric, dihydric or higher-functionality aliphatic alcohols, in which the chloroacetaldehyde acetal is obtained from an aqueous chloroacetaldehyde solution in the presence of the alcohol to be acetalized and an acid catalyst by azeotropic removal of water with the aid of a solvent, wherein the solvent is a halogenated solvent.

  该发明涉及一种制备单元、二元或更高官能度脂肪族醇的氯乙醛缩醛的方法，其中氯乙醛缩醛是在存在待缩醛的醇和酸催化剂的情况下，通过使用卤代溶剂辅助共沸蒸馏去除水从水溶性氯乙醛溶液中获得的。
• Acyclic analogs of nucleosides: Synthesis and in vitro antiviral activity of benzimidazoles and benzotriazoles
  作者：A. É. Yavorskii、L. N. Reshot'ko、A. A. Kucheryavenko、V. L. Florent'ev

  DOI：10.1007/bf00763384

  日期：1988.6

  drugs is the synthesis of acyclic analogs of nucieosides. This approachto the synthesis of biologically active compounds was predicted over ten years ago [2], and has been confirmed by the discovery of such highly active antiviral drugs as 9-(4-hydroxy-2-oxa-butyl)guanine (acyclovir), 9-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-oxabutyl)guanine (BIOLF-62), (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl) adenine (DKPA) [6], and (S)-9-

  开发新型抗病毒药物最有希望的方法之一是合成核苷的无环类似物。这种合成生物活性化合物的方法在十多年前就被预测 [2]，并已通过发现诸如 9-(4-羟基-2-氧杂-丁基)鸟嘌呤（阿昔洛韦）等高活性抗病毒药物而得到证实， 9-(4-羟基-3-羟甲基-2-氧杂丁基)鸟嘌呤 (BIOLF-62)、(S)-9-(2,3-二羟丙基)腺嘌呤 (DKPA) [6] 和 (S)-9- (3-羟基-2-膦酰基甲氧基丙基)腺嘌呤 (HPMPA) [7]。不过需要指出的是，这些抗病毒药物基本上都是抑制DNA病毒的繁殖。唯一的例外是 (S)-DHPA 和 (S)-HPMPA，它们具有广泛的活性。目前还没有真正的 RNA 病毒化学治疗剂 [I]。
• Polyesters by a Radical Pathway: Rationalization of the Cyclic Ketene Acetal Efficiency
  作者：Antoine Tardy、Noémie Gil、Christopher M. Plummer、Didier Siri、Didier Gigmes、Catherine Lefay、Yohann Guillaneuf

  DOI：10.1002/ange.202005114

  日期：2020.8.17

  AbstractRadical ring‐opening polymerization (rROP) of cyclic ketene acetals (CKAs) combines the advantages of both ring‐opening polymerization and radical polymerization thereby allowing the robust production of polyesters coupled with the mild polymerization conditions of a radical process. rROP was recently rejuvenated by the possibility to copolymerize CKAs with classic vinyl monomers leading to

  摘要环状乙烯酮缩醛（CKAs）的自由基开环聚合（rROP）结合了开环聚合和自由基聚合的优点，从而可以在自由基工艺的温和聚合条件下稳健地生产聚酯。最近，rROP 通过将 CKA 与经典乙烯基单体共聚的可能性而焕发活力，从而将可裂解官能团插入乙烯基共聚物主链中，从而赋予（生物）降解性。此类材料适用于广泛的应用，特别是在生物医学领域。开环和保环传播途径之间的竞争是开发高效 CKA 单体的一个主要复杂因素，最终导致仅使用四种已知在所有实验条件下完全开环的单体。在本文中，我们研究了模型 CKA 单体的自由基开环聚合，并通过使用 PREDICI 软件的 DFT 计算和动力学建模相结合证明，我们现在能够在计算机上预测 CKA 单体的开环能力。
• Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane
  作者：Trevor G. Bonner、David Lewis、Keith Rutter

  DOI：10.1039/p19810001807

  日期：——

  The rate-determining step in the ring opening of cyclic acetals by trichloroborane to yield α-chloro-ethers is shown to be consistent with the formation of an oxocarbenium ion. Subsequent reduction provides a general route for the conversion of a diol into a hydroxy-ether. Tribromoborane is a more powerful and dichloroborane a less powerful reagent than trichloroborane.

  通过三氯硼烷在环缩醛的开环反应中生成α-氯醚的速率确定步骤表明与氧碳鎓离子的形成是一致的。随后的还原提供了二醇转化为羟基醚的一般途径。与三氯硼烷相比，三溴硼烷是一种更强大的试剂，而二氯硼烷是一种性能较差的试剂。
• Preparation of Racemic and Enantiomerically Pure Cyclic Ketene Acetals
  作者：A. Díaz-Ortiz、E. Díez-Barra、A. de la Hoz、P. Prieto

  DOI：10.1080/00397919308009850

  日期：1993.7

  Abstract Cyclic ketene acetals have been prepared from a-haloaldehyde dimethylacetals by transacetalization and subsequent elimination in PTC without solvent conditions. No racemization has been observed when an enantiomerically pure diol has been used. Stability and storage conditions have been studied.

  摘要 环烯酮缩醛已由α-卤代醛二甲基缩醛通过乙缩醛转移和随后在无溶剂条件下的PTC中消除来制备。当使用对映体纯二醇时，没有观察到外消旋化。已经研究了稳定性和储存条件。