trifluoromethanesulfonic acid thiophen-2-yl ester | 249513-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid thiophen-2-yl ester
• 英文别名: 2-thienyl trifluoromethanesulfonate；thiophen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 249513-42-6
• 化学式: C₅H₃F₃O₃S₂
• 分子量: 232.204
• InChiKey: NZCUVLVBMDNUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid thiophen-2-yl ester 在 三氯化铝 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 Essigsaeure-(4-chlorphenyl)-(5-trifluormethansulfonyloxy-thiophen-2-yl)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Pascual, Alfons, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 695 - 700

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-噻吩酮 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Indium-Catalyzed Heteroaryl-Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Mami Iwabuchi、Yuta Nagase、Kenji Oki、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1002/anie.201005750

  日期：2011.2.7

  quater‐heteroaryls have been prepared under indium catalysis by nucleophilic aromatic substitution (SNAr). This is the first example of catalytic heteroaryl–heteroaryl bond formation based on SNAr between two heteroaryl substrates without needing activating groups to enhance their reactivity (see scheme; El=electrophile, In=In(OTf)3 or In(ONf)3, Nu=nucleophile).

  独特的性能：在铟催化下，通过亲核芳族取代（S N Ar）制备了二，三和四杂杂芳基。这是基于两个杂芳基底物之间基于S N Ar的催化杂芳基-杂芳基键催化形成的第一个示例，无需活化基团来增强其反应性（参见方案； El =亲电子试剂，In = In（OTf）3或In（ONf）3，Nu ＝亲核试剂）。
• Sodium Hydride Induced N-Arylation of Diisopropyl Azodicarboxylate by Aryl Trifluoromethanesulfonates
  作者：Issa Yavari、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohammad Bayat、Alaleh Malekafzali

  DOI：10.1055/s-0034-1380143

  日期：——

  method for intermolecular N-arylation of the anionic species derived from diisopropyl azodicarboxylate and sodium hydride by aryl trifluoromethanesulfonates, in the presence of a ligand-free copper(I) oxide catalyst at 80 °C in N , N -dimethylformamide, is reported. A variety of functionalized aryl triflouromethanesulfonates were efficiently coupled by this method.

  报道了一种在无配体氧化铜 (I) 催化剂存在下，在 80°C 下，在 N，N-二甲基甲酰胺中，通过芳基三氟甲磺酸盐对偶氮二羧酸二异丙酯和氢化钠衍生的阴离子物质进行分子间 N-芳基化的方法。多种官能化的三氟甲磺酸芳基酯通过该方法有效偶联。
• Development of a Suzuki Cross-Coupling Reaction between 2-Azidoarylboronic Pinacolate Esters and Vinyl Triflates To Enable the Synthesis of [2,3]-Fused Indole Heterocycles
  作者：Navendu Jana、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo500252e

  日期：2014.3.21

  The scope and limitations of a Suzuki reaction between 2-azidoarylboronic acid pinacolate esters and vinyl triflates are reported. This cross-coupling reaction enables the regioselective synthesis of indoles after a subsequent RhII2-catalyzed sp2-C–H bond amination reaction.

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。
• Pascual, Alfons, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 695 - 700
  作者：Pascual, Alfons

  DOI：——

  日期：——