3,6-Dimethylsalicylyl-CoA | 958871-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,6-Dimethylsalicylyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-hydroxy-3,6-dimethylbenzenecarbothioate
• CAS: 958871-82-4
• 化学式: C₃₀H₄₄N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 915.703
• InChiKey: XXHQJSKGFLPFBX-NOQDIWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸 、 辅酶 A 在 N-terminal His₆-tagged MdpB₂ CoA ligase 、 5’-三磷酸腺苷 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 1.5h， 生成 3,6-Dimethylsalicylyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  Enediyne 抗肿瘤抗生素 Maduropeptin 生物合成，具有 C-甲基转移酶，作用于 CoA-Tethered 芳香底物

  摘要：

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。

  DOI：

  10.1021/ja1050814

文献信息

• Enediyne Antitumor Antibiotic Maduropeptin Biosynthesis Featuring a <i>C</i>-Methyltransferase That Acts on a CoA-Tethered Aromatic Substrate
  作者：Jianya Ling、Geoffrey P. Horsman、Sheng-Xiong Huang、Yinggang Luo、Shuangjun Lin、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja1050814

  日期：2010.9.15

  The enediyne antitumor antibiotic maduropeptin (MDP) is produced by Actinomadura madurae ATCC 39144. The biosynthetic pathway for the 3,6-dimethylsalicylic acid moiety of the MDP chromophore is proposed to be comprised of four enzymes: MdpB, MdpB1, MdpB2, and MdpB3. Based on the previously characterized biosynthesis of the naphthoic acid moiety of neocarzinostatin (NCS), we expected a biosynthetic

  烯二炔抗肿瘤抗生素 maduropeptin (MDP) 由 Actinomadura madurae ATCC 39144 生产。 MDP 生色团的 3,6-二甲基水杨酸部分的生物合成途径被提议由四种酶组成：MdpB、MdpB1、MdpB2 和 MdpB3。基于先前表征的新制癌素 (NCS) 萘甲酸部分的生物合成，我们预期了一种生物合成途径，其特征是 MdpB2 CoA 连接酶在与烯二炔核心中间体偶联之前立即激活羧酸。令人惊讶的是，MDP 芳香酸生物合成途径采用了一种不寻常的逻辑，其中 MdpB2 催化的 CoA 活化发生在 MdpB1 催化的 C-甲基化之前，这表明 MdpB1 显然具有独特的能力，即 C-甲基化与 CoA 相连的芳香酸。