6-amino-DL-tryptophan | 7303-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-DL-tryptophan
• 英文别名: 6-aminotryptophan；2-amino-3-(6-amino-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 7303-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: URBHVZVPIHGYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-DL-tryptophan 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 S-adenosylmethionine methylase TsrM 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-amino-3-(6-amino-2-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶TsrM对L-色氨酸中C2的有效甲基化需要未修饰的N1胺。

  摘要：

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常

  DOI：

  10.1074/jbc.m117.778548

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• ARTIFICIAL SELF-SUFFICIENT CYTOCHROME P450S
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20180044291A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.
• [EN] ARTIFICIAL SELF-SUFFICIENT CYTOCHROME P450S<br/>[FR] CYTOCHROMES P450 AUTOSUFFISANTS ARTIFICIELS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2016134145A2

  公开（公告）日：2016-08-25

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.