4-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzoic acid | 1169870-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 1169870-80-7
• 化学式: C₈H₆ClFO₃
• 分子量: 204.585
• InChiKey: ODAJPJWSLSBLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzoic acid 在 ammonium acetate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE EP3

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的取代吡嗪羧酰胺衍生物，以及它们的制备方法，还涉及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，优选为血栓性或血栓栓塞性疾病，糖尿病，以及泌尿生殖和眼科疾病。

  公开号：

  WO2021094210A1
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 6-chloro-2-fluoro-3-lithioanisole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 hexanes 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SELECTIVE DEPROTONATION AND FUNCTIONALIZATION OF 1-FLUORO-2-SUBSTITUTED-3-CHLOROBENZENES

  摘要：

  1-氟-2-取代-3-氯苯可以选择性地去质子化，并在邻近氟取代基的位置进行官能化。

  公开号：

  US20090182168A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of pyrazole-based inhibitors of meprin α and β
  作者：Kathrin Tan、Christian Jäger、Stefanie Geissler、Dagmar Schlenzig、Mirko Buchholz、Daniel Ramsbeck

  DOI：10.1080/14756366.2023.2165648

  日期：2023.12.31

  reported, only inhibitors of meprin α with modest activity or selectivity are known. Starting from recently reported heteroaromatic scaffolds, the aim of this study was the optimisation of meprin α and/or meprin β inhibition while keeping the favourable off-target inhibition profile over other metalloproteases. We report potent pan-meprin inhibitors as well as highly active inhibitors of meprin α with superior

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。
• Design and Application of a Low-Temperature Continuous Flow Chemistry Platform
  作者：James A. Newby、D. Wayne Blaylock、Paul M. Witt、Julio C. Pastre、Marija K. Zacharova、Steven V. Ley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/op500213j

  日期：2014.10.17

  A flow reactor platform technology applicable to a broad range of low temperature chemistry is reported. The newly developed system captures the essence of running low temperature reactions in batch and represents this as a series of five flow coils, each with independently variable volume. The system was initially applied to the functionalization of alkynes, Grignard addition reactions, heterocycle functionalization, and heteroatom acetylation. This new platform has then been used in the preparation of a 20-compound library of polysubstituted, fluorine-containing aromatic substrates from a sequential metalation-quench procedure and can be readily adapted to provide gaseous electrophile inputs such as carbon dioxide using a tube-in-tube reactor.
• US7611647B2
  申请人：——

  公开号：US7611647B2

  公开（公告）日：2009-11-03
• [EN] PROCESS FOR THE SELECTIVE DEPROTONATION AND FUNCTIONALIZATION OF 1-FLUORO-2-SUBSTITUTED-3-CHLOROBENZENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA DÉPROTONATION ET LA FONCTIONNALISATION SÉLECTIVES DE 1-FLUORO-2-SUBSTITUÉ-3-CHLOROBENZÈNES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2009089310A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  1-Fluoro-2-substituted-3-chlorobenzenes are selectively deprotonated and functionalized in the position adjacent to the fluoro substituent.