(3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one | 111399-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-7a-carbaldehyde
• CAS: 111399-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: GAMCELRIHSXTFU-QDEPRCCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 、 双氧水 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 artemisinin
  参考文献：
  名称：

  基于过氧化氢的青蒿素（青蒿素）

  摘要：

  H 2 O 2在高级青蒿素（青蒿素）前体中的高度受阻四级C-12a上的附着已通过螺环环氧环的容易的过水解，借助先前未知的钼物种而实现，而无需任何特殊设备或复杂操作操作。所得的β-羟基氢过氧化物可以进一步修饰成轻质素，说明从根本上不同于现有的这种杰出的天然产物对疟疾化疗具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ol2015434
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,3aS,6R,7S,7aS)-3,6-dimethyl-7a-formyl-7-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-hexahydrobenzo[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的过水解产生有效的抗疟 1,2,4-三恶烷

  摘要：

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300076

文献信息

• Synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin from arteannuin B and arteannuic acid
  作者：Deanne M Nowak、Peter T Lansbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10286-1

  日期：1998.1

  (+)-Artemisinin and (+)-Deoxoartemisinin were prepared for the first time from arteannuin B. The synthetic route is short and efficient, making use of the prior art for the final photo-oxygenation/cyclization reaction. A convergent route to each of the above-named products from arteannuic acid is also described. A novel oxidative lactonization reaction was developed for this sequence.

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。
• An efficient partial synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin
  作者：Peter T. Lansbury、Deanne M. Nowak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91851-3

  日期：1992.2

  Arteannuic acid and arteannuin B are separately convertible into intermediate 8, which is transformed by four or five high-yielding steps into the title anti-malarial sesquiterpene peroxides.
• A Hydrogen Peroxide Based Access to Qinghaosu (Artemisinin)
  作者：Hong-Dong Hao、Yun Li、Wei-Bo Han、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol2015434

  日期：2011.8.19

  highly hindered quaternary C-12a in an advanced qinghaosu (artemisinin) precursor has been achieved through a facile perhydrolysis of a spiro epoxy ring with the aid of a previously unknown molybdenum species without involving any special equipment or complicated operations. The resultant β-hydroxyhydroperoxide can be further elaborated into qinghaosu, illustrating an entry fundamentally different from

  H 2 O 2在高级青蒿素（青蒿素）前体中的高度受阻四级C-12a上的附着已通过螺环环氧环的容易的过水解，借助先前未知的钼物种而实现，而无需任何特殊设备或复杂操作操作。所得的β-羟基氢过氧化物可以进一步修饰成轻质素，说明从根本上不同于现有的这种杰出的天然产物对疟疾化疗具有重要意义。
• Potent Antimalarial 1,2,4-Trioxanes through Perhydrolysis of Epoxides
  作者：Hong-Dong Hao、Sergio Wittlin、Yikang Wu

  DOI：10.1002/chem.201300076

  日期：2013.6.3

  Perhydrolysis of a sterically congested multifunctional epoxide was achieved in ethereal H2O2 with the aid of a recently developed Mo catalyst. The resulting hydroperoxide cyclized to give a 1,2,4‐trioxane, which could be readily elaborated into qinghaosu and a range of novel analogues. Some of the compounds with two such trioxane moieties showed in vitro antimalarial activity comparable to or even

  借助最近开发的 Mo 催化剂，在醚化 H 2 O 2 中实现了空间拥挤的多功能环氧化物的过水解。得到的氢过氧化物环化得到 1,2,4-三恶烷，可以很容易地制成青蒿素和一系列新型类似物。一些具有两个这样的三恶烷部分的化合物显示出与青蒿琥酯或氯喹相当甚至更好的体外抗疟活性。