1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester | 144363-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate；methyl 1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144363-69-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WFVDGRVEQMHFLP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester 在 (+)-Me-CBS 、 戴斯-马丁氧化剂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-8-hexylbicyclo[4.3.1]dec-6-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  在具有手性全碳四元中心的底物上进行级联反应期间的动态动力学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462039
• 作为产物：
  描述：

  E-trimethyl-1-octenylstannane 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 生成 1-[(E)-oct-1-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CP-263,114 核心结构的立体特异性合成

  摘要：

  CP-263,114 (1) 是一种真菌代谢物，作为识别 Ras 法呢基转移酶 3 和角鲨烯合酶 4 抑制剂的计划的一部分，它被分离出来 1,2 （图 1）。已经提出1是天然产物的nonadride类的成员；特别是，注意到其与葡聚糖酸 (2) 的结构相似性。 1b,5 对两种结构的检查表明，从九元环中间体中，C10 和 C26 之间形成跨环键以生成 1 的核心骨架可能是可行的. 本文详细介绍了一种新的双环成环反应，该反应涉及跨环环化，该反应导致 CP-263,114 核心结构的快速立体有择合成。

  DOI：

  10.1021/ja982581m

文献信息

• Biomimetic combinatorial synthesis
  申请人：——

  公开号：US20010024798A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention provides biomimetic compounds and libraries thereof, as well as methods for their production. In general, the inventive method involves the selection of a desired biological synthetic pathway and mimics that synthetic pathway utilizing modern synthetic tools. The structures formed from this method are preferably generated in fewer than four steps. These scaffold structures can then be functionalized to yield biomimetic compounds and libraries of compounds. In preferred embodiments, biomimetic compounds and libraries are generated from an oxidative phenolic coupling reaction. In other particularly preferred embodiments, the compounds and libraries of compounds are generated from cascade reactions to yield bicyclo [n. 3.1 ] ring systems, medium ring systems, and fused ring systems. In addition to compounds, libraries and methods for their production, the present invention also provides pharmaceutical compositions and methods and kits for determining one or more biological activities of the library members.

  本发明提供了仿生化合物及其库，以及其生产方法。一般来说，本发明的方法涉及选择所需的生物合成途径，并利用现代合成工具模拟该合成途径。采用该方法形成的结构最好在不到四个步骤中生成。这些支架结构随后可以被功能化以产生仿生化合物和化合物库。在优选实施例中，仿生化合物和库是从氧化酚偶联反应中生成的。在其他特别优选实施例中，化合物和化合物库是从级联反应中生成的，以产生双环[n.3.1]环系统、中等环系统和融合环系统。除了化合物、库及其生产方法外，本发明还提供了制药组合物和方法，以及用于确定一个或多个库成员的生物活性的试剂盒。
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1911 - 1915
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Efficient and Convergent Reaction for the Synthesis of Bridgehead Enone-Containing Polycyclic Ring Systems
  作者：Scott M. Sheehan、Gojko Lalic、Jason S. Chen、Matthew D. Shair

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2714::aid-anie2714>3.0.co;2-1

  日期：2000.8.4
• Stereospecific Synthesis of the CP-263,114 Core Structure
  作者：Chuo Chen、Mark E. Layton、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/ja982581m

  日期：1998.10.1

  CP-263,114 (1) is a fungal metabolite that was isolated1,2 as part of a program to identify inhibitors of Ras farnesyltransferase3 and squalene synthase4 (Figure 1). It has been proposed that 1 is a member of the nonadride class of natural products; in particular, its structural similarity to glaucanic acid (2) was noted.1b,5 Inspection of the two structures suggests that transannular bond formation

  CP-263,114 (1) 是一种真菌代谢物，作为识别 Ras 法呢基转移酶 3 和角鲨烯合酶 4 抑制剂的计划的一部分，它被分离出来 1,2 （图 1）。已经提出1是天然产物的nonadride类的成员；特别是，注意到其与葡聚糖酸 (2) 的结构相似性。 1b,5 对两种结构的检查表明，从九元环中间体中，C10 和 C26 之间形成跨环键以生成 1 的核心骨架可能是可行的. 本文详细介绍了一种新的双环成环反应，该反应涉及跨环环化，该反应导致 CP-263,114 核心结构的快速立体有择合成。
• Dynamic Kinetic Resolution during a Cascade Reaction on Substrates with Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Kaichen Xu、Gojko Lalic、Scott M. Sheehan、Matthew D. Shair

  DOI：10.1002/anie.200462039

  日期：2005.4.8