N-(3-hydroxy-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide | 82251-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(3-hydroxy-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
• 英文别名: N-(4-chloro-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide；N-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide；2-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 82251-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: KXCSBJYAVVNRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide 生成 N-[3-(methylthiomethoxy)-4-chlorophenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  SWITHENBANK, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯酚 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-4-chlorophenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑/噻二唑部分的新型四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）在新型抑制剂的开发中具有很高的地位。为了开发新型高效PPO抑制剂，采用活性子结构连接和生物电子等排取代策略设计合成了新型含恶二唑/噻二唑结构的四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，并评价了其对烟草PPO（ Nt PPO）的抑制作用和除草活性。其中，化合物B11 （ K i = 9.05 nM）和B20 （ K i = 10.23 nM）对Nt PPO的抑制活性明显优于对氟氯酸戊酯（ K i = 46.02 nM）的抑制活性。同时，化合物A20和B20在37.5 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）100%有效。值得观察的是，化合物B11在18.75和9.375 g ai/ha时对三种杂草（苘麻、反枝苋和马齿苋）的有效效果超过90%。对于水稻、玉米和小麦来说，150 g ai/ha 的剂量比氟氯酸戊酯更安全。此外，分子对接结果表明，化合物B11能够稳定地与Nt

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01389

文献信息

• N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04292070A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides in which the N-substituted group is a phenyl group having a substituted-oxy group at 3-position and a chlorine or bromine atom at 4-position and chlorine or hydrogen atom at 2-position have excellent herbicidal effect and are used as selective herbicides in a plant culturing.

  N-取代-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺中，N-取代基团为苯基，其在3位取代氧基，在4位取代氯或溴原子，在2位取代氯或氢原子，具有出色的除草效果，并且在植物栽培中作为选择性除草剂使用。
• Substituted phthalimides herbicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04439229A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is O or S, halo is chloro, bromo or fluoro; X' is --CH.sub.2 --, O or S; X is hydrogen or halo; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different radicals selected from hydrogen or lower alkyl; and Z can be a variety of substituents and agronomically acceptable salts, esters and amides as well as other heterocyclic benzenes are disclosed as selective herbicides.

  本发明涉及一种选择性除草剂，其化学式为：##STR1##其中，A为O或S，halo为氯、溴或氟；X'为--CH.sub.2 --，O或S；X为氢或卤素；R.sup.1和R.sup.2为氢或较低烷基中选择的相同或不同基团；Z可以是各种取代基和农业上可接受的盐、酯和酰胺，以及其他杂环苯。
• N-(3-substituted oxyphenyl)tetrahydrophthalimides and herbicidal
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04536209A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  .DELTA.'-Tetrahydrophthalimides having a substituted oxy group at 3-position and, if necessary, a halogen atom at 4-position and/or at 2-position of phenyl group as N-substituent have excellent herbicidal activity and are useful as selective herbicides.

  在苯基N取代基上具有取代氧基的-四氢酞酰亚胺在4-位置和/或2-位置上具有卤素原子，具有出色的除草活性，并且可用作选择性除草剂。
• Use of derivatives of n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05045105A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide of formulae I and/or II ##STR1## where A, R, E.sub.n, Y, and R.sup.16 have the meanings stated in the description, which compounds are used for the dessication and abscission of plant organs.

  公式I和/或II的N-苯基-3,4,5,6-四氢酞酰亚胺衍生物的导数，其中A，R，E.sub.n，Y和R.sup.16具有说明书中所述的含义，这些化合物用于植物器官的干燥和脱落。
• N-(3-Substituted oxyphenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0049508A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  Δ'-Tetrahydrophthalimides having a substituted oxy group at 3-position and, if necessary, a halogen atom at 4-position and/or at 2-position of phenyl group as N-substituent have excellent herbicidal activity and are useful as selective herbicides.

  Δ'-四氢邻苯二甲酰亚胺具有优异的除草活性，可用作选择性除草剂。