[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate | 92949-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 92949-64-9
• 化学式: C₆₈H₁₂₈N₂O₁₇
• 分子量: 1245.77
• InChiKey: QDISADNSLNLOAL-POWUFNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  300.33
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-6-O-<3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的四酰基二糖的化学合成，对应于脂质A的生物合成前体

  摘要：

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81258-2

文献信息

• Chemical synthesis of phosphorylated tetraacyl disaccharide corresponding to a biosynthetic precursor of lipid A
  作者：M. Imoto、H. Yoshimura、M. Yamamoto、T. Shimamoto、S. Kusumoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81258-2

  日期：1984.1

  A total synthesis of 2,2′-N; 3,3′-O-tetraquis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1–6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-diphosphate is described. This is the first confirmation of the fundamental structure of lipid A since the synthetic compound exhibited most of the characteristic biological activities of natural endotoxin.

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。