3-O-Benzyl-5-deoxy-3-C-ethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranose | 151254-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5-deoxy-3-C-ethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranose
• CAS: 151254-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RWUHXHIYXTXWIQ-DUFGSWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5-deoxy-3-C-ethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3-<(4S,5R)-4-Ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>propanal
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异氰酸酯A和lasalocid A的立体选择性全合成。第1部分。通过对甲氧基苯基烯丙基醇的酸催化环化，立体控制C环（C 18 -C 24）的构建。

  摘要：

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87184-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-5-methylene-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-O-Benzyl-5-deoxy-3-C-ethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异氰酸酯A和lasalocid A的立体选择性全合成。第1部分。通过对甲氧基苯基烯丙基醇的酸催化环化，立体控制C环（C 18 -C 24）的构建。

  摘要：

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87184-2

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyether ionophore antibiotics, isolasalocid A and lasalocid A. part 1. stereocontrolled construction of the C rings (C18-C24) by acid-catalyzed cyclization of p-methoxyphenylallyl alcohols.
  作者：Kiyoshi Horita、Ichio Noda、Kazuhiro Tanaka、Tamaki Miura、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87184-2

  日期：1993.7

  The C18-C24 subunits (11, 12) of isolasalocid A (9) and lasalocid A (10) were synthesized stereoselectively via construction of the tetrahydrofuran and tetrahydropyran rings by acid-catalyzed cyclization of the corresponding p-methoxyphenylallyl alcohols (18, 25).

  的C 18个-C 24亚单位（11,12 isolasalocid A（的）9）和拉沙里菌素A（10）的立体选择性合成通过由相应的酸催化环化的四氢呋喃的建设和四氢吡喃环p（-methoxyphenylallyl醇18， 25）。