4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-hydroxyiminoglutaric acid | 565468-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-hydroxyiminoglutaric acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-(hydroxyimino)-2-[(1H-indol-3-yl)methyl]pentanedioic acid；2-hydroxy-4-hydroxyimino-2-(1H-indol-3-ylmethyl)pentanedioic acid
• CAS: 565468-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: WDEFNCASYWIAKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-hydroxyiminoglutaric acid 以 水 为溶剂， 以Method of Determination of the Yield 4) The sample for analysis的产率得到3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing an optically active compound

  摘要：

  本发明提供了一种在丙酮酸和吲哚-3-丙酮酸的十字醛缩反应中，在光学活性化合物的位置4上选择性地产生对映异构体的方法。该方法包括在存在含有次要胺和金属离子的光学活性α-氨基酸的情况下，将丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸反应的步骤。

  公开号：

  US07816541B2
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-ketoglutaric acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-hydroxy-4-(3-indolylmethyl)-2-hydroxyiminoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING MONATIN

  摘要：

  公开号：

  EP1719758B1

文献信息

• Processes of producing glutamic acid compounds and production intermediates therefore and novel intermediate for the processes
  申请人：Kawahara Shigeru

  公开号：US20050004394A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to processes of producing glutamic acid compounds, for example, monatin, which are useful as, for example, production intermediates for sweetener or pharmaceutical products.

  本发明涉及生产谷氨酸化合物的过程，例如，单甜菜碱，它们可用作甜味剂或制药产品的生产中间体。
• Novel aldolase, and method for producing optically active IHOG and monatin
  申请人：Sugiyama Masakazu

  公开号：US20060003426A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a method for producing optically active IHOG, which can in turn be used for the production of monatin. The present invention further relates to a method for producing optically active monatin, and aldolase used for these methods. As such, the present invention enables the synthesis of 4-(Indole-3-ylmethyl)-4-hydroxy-2-oxoglutaric acid with high optical purity, which is useful as an intermediate in the synthesis of optically active monatin, from indole pyruvic acid and pyruvic acid (or oxaloacetic acid).

  本发明涉及一种制备光学活性IHOG的方法，该方法可用于生产莫纳丁。本发明还涉及一种制备光学活性莫纳丁的方法，以及用于这些方法的醛酸酯酶。因此，本发明使得从吲哚丙酮酸和丙酮酸（或草酰乙酸）制备出具有高光学纯度的4-（吲哚-3-基甲基）-4-羟基-2-酮戊二酸成为可能，该化合物在光学活性莫纳丁的合成中作为中间体具有重要用途。
• Method for producing monatin
  申请人：Mori Ken-ichi

  公开号：US20070066832A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  By simultaneously carrying out an isomerization reaction at position 2 of monatin in different configurations at positions 2 and 4 in the presence of an aldehyde under a condition of pH 4 to 11 in a mixture solvent of water and an organic solvent, and the crystallization of monatin in the same configurations at positions 2 and 4 or a salt thereof, monatin useful as a sweetener, particularly optically active monatin can efficiently be produced.

  通过在pH值为4到11的水和有机溶剂混合物中存在醛的情况下，在不同的构型位置2和4中同时进行异构化反应，并在相同的构型位置2和4或其盐中结晶，可以高效地生产用作甜味剂的莫纳丁，特别是光学活性莫纳丁。
• Aldolase, and method for producing optically active IHOG and monatin
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07241599B2

  公开（公告）日：2007-07-10

  The present invention relates to a method for producing optically active IHOG, which can in turn be used for the production of monatin. The present invention further relates to a method for producing optically active monatin, and aldolase used for these methods. As such, the present invention enables the synthesis of 4-(Indole-3-ylmethyl)-4-hydroxy-2-oxoglutaric acid with high optical purity, which is useful as an intermediate in the synthesis of optically active monatin, from indole pyruvic acid and pyruvic acid (or oxaloacetic acid).

  本发明涉及一种制备光学活性IHOG的方法，该方法可用于生产莫纳丁。本发明还涉及一种制备光学活性莫纳丁的方法，以及用于这些方法的醛缩酶。因此，本发明使得从吲哚丙酸和丙酮酸（或草酰乙酸）制备具有高光学纯度的4-（吲哚-3-基甲基）-4-羟基-2-酮戊二酸成为可能，该化合物在光学活性莫纳丁的合成中作为中间体具有重要应用。
• PROCESS FOR PRODUCING AN OPTICALLY ACTIVE COMPOUND
  申请人：KAWAHARA Shigeru

  公开号：US20080207920A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention provides a process for selectively producing an enantiomer at position 4 of an optically active compound in the cross aldol reaction of pyruvic acid and indole-3-pyruvic acid. The process comprises the step of reacting pyruvic acid with indole-3-pyruvic acid in the presence of an optically active α-amino acid containing a secondary amine and a metal ion.

  本发明提供了一种在丙酮酸和吲哚-3-丙酮酸的十字醛缩反应中，选择性地在光学活性化合物的4位产生对映异构体的方法。该方法包括在含有二级胺和金属离子的光学活性α-氨基酸存在下，使丙酮酸与吲哚-3-丙酮酸反应的步骤。