(-)-deoxodeoxyartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-deoxodeoxyartemisinin
• 英文别名: (1R,5R,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecane
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: FSZYCJZXDCDPHN-OTBDVVBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  artemisinin 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 (-)-deoxodeoxyartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activity of (+)-deoxoartemisinin

  摘要：

  (+)-去氧青蒿素（2）是一种新型且活性更高的抗疟药物，它由青蒿素（1）通过一锅反应，利用NaBH4和BF3.Et2O在THF中制备而成。(-)-去氧去氧青蒿素（5）作为去氧青蒿素的一种潜在代谢物，既可由2也可由青蒿酸制备。在体外实验中，2对氯喹耐药型疟疾的抗疟活性较青蒿素（1）提高了8倍。在体内，化合物2表现出比1更为优越的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/jm00167a036

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of (+)-deoxoartemisinin
  作者：Mankil Jung、Xun Li、Daniel A. Bustos、Hala N. ElSohly、James D. McChesney、Wilbur K. Milhous

  DOI：10.1021/jm00167a036

  日期：1990.5

  (+)-Deoxoartemisinin (2), a new and more active antimalarial agent, was successfully prepared from artemisinin in one step using NaBH4 and BF3.Et2O in THF. (-)-Deoxodeoxyartemisinin (5), a potential metabolite of deoxoartemisinin, was also prepared either from 2 or from artemisinic acid. 2 shows 8-fold increased antimalarial activity in vitro against chloroquine-resistant malaria as compared to artemisinin (1). Compound 2 possesses superior in vivo antimalarial activity to 1.

  (+)-去氧青蒿素（2）是一种新型且活性更高的抗疟药物，它由青蒿素（1）通过一锅反应，利用NaBH4和BF3.Et2O在THF中制备而成。(-)-去氧去氧青蒿素（5）作为去氧青蒿素的一种潜在代谢物，既可由2也可由青蒿酸制备。在体外实验中，2对氯喹耐药型疟疾的抗疟活性较青蒿素（1）提高了8倍。在体内，化合物2表现出比1更为优越的抗疟活性。