N-linolenoylglycine | 106552-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-linolenoylglycine
• 英文别名: 2-[[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]amino]acetic acid
• CAS: 106552-65-2
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃
• 分子量: 335.487
• InChiKey: QYPLHBZIMGVCOV-PDBXOOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-linolenoylglycine 在 sodium chloride 、 Physcomitrella patens allene oxide cyclase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到{8-[(1S*,5S*)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]octanoyl}glycine
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 聚甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到N-linolenoylglycine
  参考文献：
  名称：

  验证产生 (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic 酸的体外酶促反应的多功能性

  摘要：

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128284

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Evaluation of endogenous fatty acid amides and their synthetic analogues as potential anti-inflammatory leads
  作者：Hung The Dang、Gyeoung Jin Kang、Eun Sook Yoo、Jongki Hong、Jae Sue Choi、Hyung Sik Kim、Hae Young Chung、Jee H. Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.046

  日期：2011.2

  A series of endogenous fatty acid amides and their analogues (1-78) were prepared, and their inhibitory effects on pro-inflammatory mediators (NO, IL-1 beta, IL-6, and TNF-alpha) in LPS-activated RAW264.7 cells were evaluated. Their inhibitory activity on the pro-inflammatory chemokine MDC in IFN-gamma-activated HaCaT cells was also examined. The results showed that the activity is strongly dependent on the nature of the fatty acid part of the molecules. As expected, the amides derived from enone fatty acids showed significant activity and were more active than those derived from other types of fatty acids. A variation of the amine headgroup also altered bioactivity profile remarkably, possibly by modulating cell permeability. Regarding the amine part of the molecules, N-acyl dopamines exhibited the most potent activity (IC50 similar to 2 mu M). This is the first report of the inhibitory activity of endogenous fatty acid amides and their analogues on the production of nitric oxide, cytokines (IL-1 beta, IL-6, and TNF-alpha) and the chemokine MDC. This study suggests that the enone fatty acid-derived amides (such as N-acyl ethanolamines and N-acyl amino acids) and N-acyl dopamines may be potential anti-inflammatory leads. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：VAKABAYASI TOSIO、 ODZAVA SINDZI、 KATAYAMA XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutic and carrier molecules
  申请人：Ferrante Antonio

  公开号：US20090215895A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates generally to compounds comprising a hydrocarbon chain portion and more particular to compounds comprising chemical derivatizations of the hydrocarbon chain which are useful therapeutic and prophylactic molecules. The present invention further provides compounds where the hydrocarbon chain portion is a carrier molecule for functional groups, moieties or agents. The compounds of the present invention are particularly useful in the treatment and prophylaxis of a range of conditions including cancers, protein kinase c(PKC)- or NFkB-related- or -associated conditions, cardiovascular conditions, pain, inflammatory conditions, vascular or immunological conditions such as diabetes, neurological conditions and infection by a range of viruses or prokaryotic or eukaryotic organisms. The present invention further provides pharmaceutical compositions and methods of medical treatment.
• Verification of the versatility of the in vitro enzymatic reaction giving (+)-cis-12-Oxo-phytodienoic acid
  作者：Yusuke Ito、Kento Sasaki、Tsuyoshi Ogihara、Naoki Kitaoka、Kosaku Takahahi、Hideyuki Matsuura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128284

  日期：2021.10

  the biosynthetic intermediates in this pathway. The reported stereo selective total synthesis of cis-(+)-OPDA is not very efficient due to the many steps involved in the reaction as well as the use of water sensitive reactions. Therefore, we developed an enzymatic method for the synthesis of OPDA using acetone powder of flax seed and allene oxide cyclase (PpAOC2) from Physcomitrella patens. From this

  茉莉酸 (JA) 是一种植物激素，参与对昆虫和真菌的防御反应。JA 通过植物中的十八烷酸途径从 α-亚麻酸 (LA) 合成。12-氧代-植物二烯酸 (OPDA) 是该途径中的生物合成中间体之一。所报道的顺式-(+)-OPDA立体选择性全合成不是很有效，因为该反应涉及许多步骤以及使用水敏反应。因此，我们开发了一种使用亚麻籽的丙酮粉末和来自Physcomitrella patens 的丙二烯氧化环化酶 (PpAOC2) 合成 OPDA 的酶促方法。从这种方法，自然顺-(+)-OPDA 可以以大约 40% 的高产率合成。在这项研究中，我们研究了其他 OPDA 类似物的酶促合成的底物特异性，依次提供 OPDA 氨基酸缀合物、dinor-OPDA (dn-OPDA) 和 OPDA 单甘油酯，并表明阿拉伯糖苷的生物合成途径可以通过 MGDG 发生。