(2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-histidinate | 1361335-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-histidinate
• 英文别名: [Ch][His]；(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium
• CAS: 1361335-95-6
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₆H₈N₃O₂
• 分子量: 258.321
• InChiKey: XZTOGOAHLXKKIH-JEDNCBNOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化胆碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-histidinate
  参考文献：
  名称：

  源自生物可再生来源的双功能离子液体，可作为可持续固定二氧化碳的催化剂

  摘要：

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601228
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 二氧化碳 在 (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-histidinate 作用下， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以56%的产率得到2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  源自生物可再生来源的双功能离子液体，可作为可持续固定二氧化碳的催化剂

  摘要：

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601228

文献信息

• Enantioselective liquid-liquid extraction of valine enantiomers in the aqueous two-phase system formed by the cholinium amino acid ionic liquid copper complexes and salt
  作者：Lianglei Liu、Danyu Sun、Fenfang Li、Shaoping Ma、Zhijian Tan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111599

  日期：2019.11

  liquids (ChAAILs) were much environmentally friendly. Therefore, the ChAAILs/salt aqueous two-phase systems (ATPSs) were developed for the chiral resolution of valine enantiomers in this study. The copper complexes were prepared by ChAAILs and Cu(Ac)2, which can be used as both the phase-forming components and the chiral selectors. A series of factors affecting the enantioseparation result were investigated

  广泛报道杂环离子液体（ILs）具有较高的生物毒性，而胆碱氨基酸离子液体（ChAAILs）对环境非常友好。因此，在这项研究中，开发了ChAAIL /盐水溶液两相系统（ATPS）用于手性拆分缬氨酸对映体。铜配合物是通过ChAAIL和Cu（Ac）2制备的，它们既可以用作相形成组分，又可以用作手性选择剂。研究了影响对映体分离结果的一系列因素，包括ChAAIL的类型和浓度，ChAAIL与Cu（Ac）2的摩尔比，盐的类型和浓度，缬氨酸的浓度以及操作温度。缬氨酸对映异构体在富含ChAAIL的相（上相）中被优先识别，在上相中获得的最大ee值为55.6％。该用于缬氨酸对映体对映体分离的ATPS具有环境友好，对映体分离效率高，一步提取操作简单的优点。
• Cholinium-amino acid based ionic liquids: a new method of synthesis and physico-chemical characterization
  作者：Serena De Santis、Giancarlo Masci、Francesco Casciotta、Ruggero Caminiti、Eleonora Scarpellini、Marco Campetella、Lorenzo Gontrani

  DOI：10.1039/c5cp01612f

  日期：——

  Fourteen cholinium-amino acid based room temperature ionic liquids were prepared using a cleaner synthetic method. Chemicophysical properties were well correlated with the wide range of amino acid chemical structures.

  使用更清洁的合成方法制备了十四种基于氨基酸的胆碱盐室温离子液体。化学物理性质与多样的氨基酸化学结构广泛相关。
• Ionic liquids from renewable biomaterials: synthesis, characterization and application in the pretreatment of biomass
  作者：Qiu-Ping Liu、Xue-Dan Hou、Ning Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1039/c2gc16128a

  日期：——

  A series of room temperature ionic liquids (ILs), in which cholinium acts as the cation and amino acids as the anions, were prepared via a simple and green chemical route, and characterized. Most of the ILs dissolved lignin efficiently and selectively (with solubilities of 140–220 mg of lignin per g of IL). The solubility of xylan in these ILs (which ranged from <1 to 85 mg g−1) depended on the nature of the anion, while cellulose was scarcely soluble (<5 mg g−1). In addition, enzymatic hydrolysis of microcrystalline cellulose and rice straw was enhanced significantly after pretreatment using the IL [Ch][Gly].

  一系列室温离子液体（ILs）被制备，其中胆碱作为阳离子，氨基酸作为阴离子，通过一种简单且环保的化学路线进行制备和表征。大多数ILs能够高效且选择性地溶解木质素（溶解度为每克IL 140–220毫克木质素）。这些ILs中木聚糖的溶解度（范围为<1到85毫克每克）依赖于阴离子的性质，而纤维素几乎不溶解（<5毫克每克）。此外，经过IL [Ch][Gly] 预处理后，微晶纤维素和稻草的酶解水解显著增强。
• Soybean oil-based monoacylglycerol synthesis using bio-compatible amino acid ionic liquid as a catalyst at low temperature
  作者：Shangde Sun、Yaping Lv、Gaoshang Wang、Xiaowei Chen

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117231

  日期：2021.10

  green and safe food additive. This project mainly focused on a nontoxic and biodegradable catalyst, amino acid-based ionic liquids (AAILs), for the glycerolysis of soybean oil triacylglycerol (TAG) to prepare MAG at low temperature. Seven AAILs, from arginine, lysine, histidine, tryptophan, or glutamic acid and choline hydroxide, tetramethylhydroxide ammonium, or tetrabutylammonium hydroxide, were successfully

  食用油中的单酰基甘油（MAG）是一种绿色安全的食品添加剂。该项目主要关注一种无毒且可生物降解的催化剂，氨基酸基离子液体（AAILs），用于在低温下甘油解大豆油三酰甘油（TAG）制备MAG。在这项工作中成功合成了七种 AAIL，分别来自精氨酸、赖氨酸、组氨酸、色氨酸或谷氨酸以及氢氧化胆碱、氢氧化四甲基铵或氢氧化四丁基铵。评价了底物比例、AAIL 负载、温度和反应时间对 AAIL 催化大豆油甘油分解的影响。此外，还探讨了MAG形成的活化能，并提出了反应机理。最后，通过响应面法优化反应条件。结果表明，在所有测试的 AAIL 中，由精氨酸 (Arg) 和四甲基氢氧化铵 (TMAOH) 制备的 [TMA][Arg] 显示出优异的大豆油甘油解催化性能。在以下优化条件下实现了最大 MAG 产率 (64.89 ± 1.26%) 和 TAG 转化率 (86.31 ± 1.68%)：105 °C，0.5 h，[TMA][Arg]
• Efficient ionic liquid-based platform for multi-enzymatic conversion of carbon dioxide to methanol
  作者：Zhibo Zhang、Jan Muschiol、Yuhong Huang、Sigyn Björk Sigurdardóttir、Nicolas von Solms、Anders E. Daugaard、Jiang Wei、Jianquan Luo、Bao-Hua Xu、Suojiang Zhang、Manuel Pinelo

  DOI：10.1039/c8gc02230e

  日期：——

  Low yields commonly obtained during enzymatic conversion of CO₂ to methanol are attributed to low CO₂ solubility in water.

  在将CO₂转化为甲醇的酶催化过程中通常获得的低产率归因于CO₂在水中的低溶解度。