12-epoxylinolenic acid | 349112-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-epoxylinolenic acid
• 英文别名: 12-13-monoepoxyoctadeca-9,15-dieneoic acid；12,13-Epoxylinolenic acid；alpha-12(13)-EpODE；(Z)-11-[3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]undec-9-enoic acid
• CAS: 349112-29-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: BKKGUKSHPCTUGE-OOHFSOINSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-epoxylinolenic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 13-hydroxy-9Z,11E,15Z-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病水稻植株中11,12,13-三羟基-9Z,15Z-十八碳二烯酸的结构与合成

  摘要：

  对从患有稻瘟病的水稻植物中分离的三羟基十八碳二烯酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.577
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 12-epoxylinolenic acid 、 15-epoxylinolenic acid 、 9(10)-epoxy-10,12(Z),15(Z)-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  UNSATURATED HYDROXY FATTY ACIDS, THE SELF DEFENSIVE SUBSTANCES IN RICE PLANT AGAINST RICE BLAST DISEASE

  摘要：

  除了之前描述的环氧脂肪酸外，还鉴定出五种羟基脂肪酸作为水稻植物对抗稻瘟病的自我防御物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.409

文献信息

• Oxidation of C18 Hydroxy-Polyunsaturated Fatty Acids to Epoxide or Ketone by Catalase-Related Hemoproteins Activated with Iodosylbenzene
  作者：Tarvi Teder、William E. Boeglin、Alan R. Brash

  DOI：10.1007/s11745-017-4271-0

  日期：2017.7

  and 9,10‐epoxy‐13‐keto derivatives; equivalent transformations occurred with 9S‐hydroxy‐linoleic acid as substrate. In parallel incubations in the presence of iodosylbenzene, human catalase displayed no activity towards 13S‐hydroxy‐linoleic acid, as expected from the highly restricted access to its active site. The results indicated that with suitable transformation to Compound I, monooxygenase activity

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL
• NOVEL ALLENE OXIDE SYNTHASE DERIVED FROM LEMNA PAUCICOSTATA
  申请人：Shiseido Company, Ltd.

  公开号：EP2554671A1

  公开（公告）日：2013-02-06

  Disclosed is a high-activity allene oxide synthase that can be used in the production of a plant growth regulator (KODA).

  本发明公开了一种可用于生产植物生长调节剂（KODA）的高活性氧化烯合成酶。
• Methods of controlling reproduction in plants
  申请人：Ceres, Inc.

  公开号：US20030217388A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Methods are described herein for producing hybrid seed using male-sterile plants wherein reproductive function is restored by treatment of mutant plants with selected plant hormones. Plants comprising mutations in the allene oxide synthase gene are functionally male-sterile and are useful for the production of hybrid seed, wherein fertility is restored in the plants by treatment with jasmonic acid. Hybrid seed production is simplified and improved by this invention. The present invention also includes plants comprising mutations in genes affecting allene oxide synthase and/or hydroperoxide lyase.

  本文描述了利用雄性不育植物生产杂交种子的方法，其中用选定的植物激素处理突变植物可恢复其生殖功能。包含氧化烯合成酶基因突变的植物在功能上是雄性不育的，可用于生产杂交种子，通过茉莉酸处理可恢复植物的繁殖力。本发明简化并改进了杂交种子的生产。本发明还包括含有影响氧化烯合成酶和/或氢过氧化物裂解酶基因突变的植物。
• Self defensive substances in rice plant against rice blast disease
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Tadao Uyehara、Toshiro Yokoyama、Tsuneo Namai、Susumu Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86236-x

  日期：1983.1
• US7132590B2
  申请人：——

  公开号：US7132590B2

  公开（公告）日：2006-11-07