ammonium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 75333-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ammonium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: penicillin G ammonium；benzylpenicillin; ammonium salt；Benzylpenicillin; Ammonium-Salz；azanium;(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 75333-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S*H₃N
• 分子量: 351.426
• InChiKey: VTHLIEZHKMGTTK-LQDWTQKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 四乙基氢氧化铵 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于青霉素G和阿莫西林水解物衍生物的离子液体和有机盐的合成及抗菌活性。

  摘要：

  据报道，含有阴离子青霉素G [secoPen]和阿莫西林[seco-Amx]水解产物的离子液体和有机盐（OSIL）的制备和表征，以及它们对敏感和耐药的大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。沉淀后，通过用不同的阳离子氢氧化物盐中和抗生素的碱性氨水缓冲液，以中等至高收率获得了11种水解的β-内酰胺-OSIL。所获得的化合物的最低抑菌浓度（MIC）数据显示，在[C2OHMIM] [seco-Pen]对敏感金黄色葡萄球菌ATCC25923的抑制作用下，抑菌浓度（RDIC）的相对降低幅度为100。惊人地，

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics12030221
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 ammonium (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于青霉素G和阿莫西林水解物衍生物的离子液体和有机盐的合成及抗菌活性。

  摘要：

  据报道，含有阴离子青霉素G [secoPen]和阿莫西林[seco-Amx]水解产物的离子液体和有机盐（OSIL）的制备和表征，以及它们对敏感和耐药的大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。沉淀后，通过用不同的阳离子氢氧化物盐中和抗生素的碱性氨水缓冲液，以中等至高收率获得了11种水解的β-内酰胺-OSIL。所获得的化合物的最低抑菌浓度（MIC）数据显示，在[C2OHMIM] [seco-Pen]对敏感金黄色葡萄球菌ATCC25923的抑制作用下，抑菌浓度（RDIC）的相对降低幅度为100。惊人地，

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics12030221

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Ionic Liquids and Organic Salts Based on Penicillin G and Amoxicillin hydrolysate Derivatives against Resistant Bacteria
  作者：Ricardo Ferraz、Dário Silva、Ana Rita Dias、Vitorino Dias、Miguel M. Santos、Luís Pinheiro、Cristina Prudêncio、João Paulo Noronha、Željko Petrovski、Luís C. Branco

  DOI：10.3390/pharmaceutics12030221

  日期：——

  The preparation and characterization of ionic liquids and organic salts (OSILs) that contain anionic penicillin G [secoPen] and amoxicillin [seco-Amx] hydrolysate derivatives and their in vitro antibacterial activity against sensitive and resistant Escherichia coli and Staphylococcus aureus strains is reported. Eleven hydrolyzed β-lactam-OSILs were obtained after precipitation in moderate-to-high yields

  据报道，含有阴离子青霉素G [secoPen]和阿莫西林[seco-Amx]水解产物的离子液体和有机盐（OSIL）的制备和表征，以及它们对敏感和耐药的大肠埃希菌和金黄色葡萄球菌菌株的体外抗菌活性。沉淀后，通过用不同的阳离子氢氧化物盐中和抗生素的碱性氨水缓冲液，以中等至高收率获得了11种水解的β-内酰胺-OSIL。所获得的化合物的最低抑菌浓度（MIC）数据显示，在[C2OHMIM] [seco-Pen]对敏感金黄色葡萄球菌ATCC25923的抑制作用下，抑菌浓度（RDIC）的相对降低幅度为100。惊人地，