(1-allylindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanol | 1215411-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-allylindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanol
• CAS: 1215411-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO
• 分子量: 297.784
• InChiKey: KKTFOAGKHZSRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allylindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到bis(1-allylindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols

  摘要：

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc2009023
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-chlorobenzoyl)indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1-allylindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols

  摘要：

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc2009023

文献信息

• Some acid-catalysed reactions of indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols
  作者：Mardi Santoso、Naresh Kumar、David StClair Black

  DOI：10.1135/cccc2009023

  日期：——

  1-Substituted indol-3-yl and indol-2-yl disubstituted methanols do not undergo acid-catalysed trimerisation to yield indolocyclotriveratrylenes, unlike the related primary 1-substituted indol-3-yl- and -2-ylmethanols. The 1-substituted indol-3-ylmethanols 10 and 11 gave diindol-3-ylmethanes 12 and 13, respectively, on treatment with p-toluenesulfonic acid in dichloromethane. In contrast, the indol-2-ylmethanols 22 and 23 gave the reduced indolo[3,2-b]carbazoles 24 and 25, respectively, on treatment with boron trifluoride etherate in benzene. An X-ray crystal structure of compound 24 is described.

  1-取代的吲哚-3-基和吲哚-2-基二取代甲醇不会在酸催化的条件下发生三聚反应，产生吲哚环三聚体，与相关的一次取代的吲哚-3-基和-2-基甲醇不同。1-取代的吲哚-3-基甲醇10和11在二氯甲烷中与对甲苯磺酸处理后分别生成二吲哚-3-基甲烷12和13。相反，吲哚-2-基甲醇22和23在苯中与三氟化硼醚酸处理后分别生成还原的吲哚[3,2-b]咔唑24和25。描述了化合物24的X射线晶体结构。