4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 183486-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-{[(E)-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 183486-17-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: FMELKCNOYUTRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 、 邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2-[[4-[(2-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-ylidene]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the DNA binding mode of transition metal based biologically active compounds

  摘要：

  Few novel 4-aminoantipyrine derived Schiff bases and their metal complexes were synthesized and characterized. Their structural features and other properties were deduced from the elemental analysis, magnetic susceptibility and molar conductivity as well as from mass, IR, UV-vis, (1)H NMR and EPR spectral studies. The binding of the complexes with CT-DNA was analyzed by electronic absorption spectroscopy, viscosity measurement, and cyclic voltammetry. The interaction of the metal complexes with DNA was also studied by molecular modeling with special reference to docking. The experimental and docking results revealed that the complexes have the ability of interaction with DNA of minor groove binding mode. The intrinsic binding constants (K(b)) of the complexes with CT-DNA were found out which show that they are minor groove binders. Gel electrophoresis assay demonstrated the ability of the complexes to cleave the pUC19 DNA in the presence of AH(2) (ascorbic acid). Moreover, the oxidative cleavage studies using distamycin revealed the minor groove binding for the newly synthesized 4-aminoantipyrine derived Schiff bases and their metal complexes. Evaluation of antibacterial activity of the complexes against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus epidermidis, and Klebsiella pneumoniae exhibited that the complexes have potent biocidal activity than the free ligands.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.09.065
• 作为产物：
  描述：

  在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于安替比林的荧光探针，可分别检测Al3 +和Zn2 +及其AIEE行为。

  摘要：

  一个简单的基于安替比林的荧光探针4-[（（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基）-氨基] -1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-吡唑-3-酮（OVAP），一步缩合法已成功合成 在存在其他相关金属离子的情况下，它对Al3 +和Zn2 +具有双重感测特性，并且在其聚集/固态下还表现出新颖的聚集诱导发射增强（AIEE）特性。使用SDS作为形态指导剂合成了具有有趣形态的聚集OVAP微结构。使用光学显微镜表征颗粒的形态。使用紫外可见吸收，稳态和时间分辨荧光光谱法研究了合成后的OVAP溶胶的光物理性质。“开启” OVAP的发光特性用于选择性检测痕量的Al3 +和Zn2 +，通过络合物形成的螯合增强荧光（CHEF）触发了约100倍以上的荧光增强。从基于UV-Vis吸收滴定的乔布图观察到每种传感器金属离子络合物的1：1化学计量。发现Al3 +和Zn2 +的LOD分别为1.05 nM和2.35 nM。值得注意的

  DOI：

  10.1039/c9pp00472f

文献信息

• Unprecedented formation of a μ -oxobridged polymeric copper(II) complex: Evaluation of catalytic activity in synthesis of 5-substituted 1 H -tetrazoles
  作者：Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.06.004

  日期：2018.9

  (hmdpH), in 1:1 molar ratio led to a novel and unprecedented oxo-bridged polymeric copper (II) complex, [Cu(μ-O) (hmdp)]n. The complex was isolated as crystalline solid and characterized by FTIR, UV–visible and EPR spectroscopic techniques. The molecular structure of the complex was also determined by single crystal X-ray diffraction studies. The formation of the complex is unique and unprecedented

  CuCl 2 ·2H 2 O与席夫碱配体4-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基）氨基-1,5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3-酮]（hmdpH）的反应，摩尔比为1：1的化合物导致了一种新的，前所未有的氧桥聚合铜（II）络合物[Cu（μ- O）（hmdp）] n。该复合物被分离为结晶固体，并通过FTIR，紫外可见和EPR光谱技术进行表征。配合物的分子结构也通过单晶X射线衍射研究确定。在席夫碱配体的4-氨基安替比林单元的CH 3基团之一被原位氧化为CH 2的意义上，络合物的形成是独特且前所未有的OH，在复合物形成过程中。通过在乙二醇中经取代的苄腈和叠氮化钠的[3 + 2]-环加成反应，在一系列5-取代的1 H-四唑的合成中证明了该配合物的催化潜能。
• Metal schiff base complexes of tridentate antipyrine based ligand: Synthesis, spectral characterisation, image analysis and biological studies
  作者：C. Justin Dhanaraj、M. Jebapriya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128596

  日期：2020.11

  Co(II), Ni(II) and Zn(II) complexes, whereas Cu(II) complex preferred distorted octahedral geometry. The ligand to metal ratio was identified to be 1:1. Thermal stability of the new integrated compounds were inspected by thermogravimetric analysis. Porosity of the complexes is analysed by image processing. The electrochemical deportment of the Schiff base metal complexes was assessed using cyclic voltammetry

  摘要 采用分析、光谱和图像处理技术合成并表征了新型三齿安替比林配体（L）。新合成的 L 的 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 配合物通过元素分析、摩尔电导、磁化率测量、FTIR、UV-visible、1H NMR、13C NMR、和质谱。Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II) 配合物具有八面体几何形状，而 Cu(II) 配合物则首选扭曲的八面体几何形状。配体与金属的比例经鉴定为 1:1。通过热重分析检查新的集成化合物的热稳定性。通过图像处理分析复合物的孔隙率。使用循环伏安法评估 Schiff 贱金属配合物的电化学行为。体外抗菌，测定了本发明化合物的 DNA 裂解和 SOD 功效。还评估了金属配合物对肝双小叶癌细胞 (LBir2754) 的体外抗癌效力。
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Synthesis and X-ray characterization of antipyrine-tethered organosilanes and their magnetic nanoparticles: potent anti-oxidants and receptors for Sn(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Gurjaspreet Singh、Suman、Pinky Satija、Akshpreet Singh、Shilpy、D. González-Silvera、Cristobal Espinosa Ruiz、M. Angeles Esteban、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1039/d0nj03300f

  日期：——

  it a highly selective receptor for the recognition of Sn(II) ions. Furthermore, organosilane 3(e) was anchored onto the nanosurface of Fe-based magnetic silica, and the obtained nanocomposites were characterized using various analytical and spectroscopic techniques. Imperatively, the recognition studies of hybrid nanoparticles demonstrated enhanced detecting capability towards Sn(II) ions with an even

  本工作探索通过点击化学方法轻松合成基于安替比林的三唑连接的有机硅烷（3a-3f）；使用X射线晶体学技术鉴定有机硅烷3（e）之一的结构。使用吸收光谱法对合成的安替比林系留的有机硅烷进行了检测，以检测金属离子，并观察到对Sn 2+离子具有敏感性。感测探针3（e）对Sn 2+离子表现出显着的选择性，检测值为6.71×10 -5M和化学计量比为1：1，由Job's plot方法确认。此外，没有观察到与其他测试阳离子的显着干扰，因此使其成为识别Sn（II）离子的高度选择性受体。此外，将有机硅烷3（e）锚定在Fe基​​磁性二氧化硅的纳米表面上，并使用各种分析和光谱技术表征获得的纳米复合材料。势在必行，杂化纳米粒子的识别研究证明了对Sn（II）的增强检测能力。）离子的检测限更低。此外，在这项研究中，为了有效地发现药物，我们使用MOLINSPIRATION和ADMET工具包检查了分子的药代动力学概况，这驱
• New Ru(II)–DMSO complexes of ON/SN chelates: Synthesis, behavior of Schiff bases towards hydrolytic cleavage of CN bond, electrochemistry and biological activities
  作者：Viswanathan Mahalingam、Nataraj Chitrapriya、Frank R. Fronczek、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.poly.2010.09.019

  日期：2010.12

  spectroscopic techniques. The structures of two of the complexes, [RuCl 2 (DMSO) 2 (semicarbazide)]·2H 2 O and [RuCl 2 (DMSO) 2 (4-aminoantipyrine)], were determined by single crystal XRD and are in support of the cleavage. The electrochemistry of the complexes was studied by cyclic voltammetry. Further, the preliminary DNA-binding ability and antibacterial activity of the complexes were studied.

  摘要顺式-[RuCl 2（DMSO）4]与水杨醛半卡巴zone在乙醇中的反应导致席夫碱CN键的化学选择性裂解，形成了一个复合物，其中氨基脲与金属保持配位，如先前观察到的。反式-[RuCl 2（DMSO）4]。在顺式-[RuCl 2（DMSO）4]与水杨醛，2-羟基-1-萘醛和邻-香兰素的4-氨基安替比林衍生物的另一组反应中，在所有三种情况下均观察到CN裂解，得到相同的化合物，[ RuCl 2（DMSO）2（4-氨基安替比林）]。但是，当在相同的实验条件下将反应扩展至水杨醛和2-羟基-1-萘醛的未取代/ N-取代的硫代半脲时，未观察到裂解。所有新的配合物都通过分析和光谱技术进行了表征。两种配合物的结构[RuCl 2（DMSO）2（半氨基脲）]·2H 2 O和[RuCl 2（DMSO）2（4-氨基安替比林）]通过单晶XRD确定，并支持分裂。通过循环伏安法研究了配合物的电化学。此外，研究了复合物的初步DNA结合能力和抗菌活性。