4-(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 58732-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-antipyrine；4-[(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethylene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-(((2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(2-Hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)antipyrine；4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 58732-04-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00029381
• 分子量: 357.412
• InChiKey: SFKAWDFUODXKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三齿席夫碱的三有机硅 (IV) 配合物的合成、光谱和生物学方面

  摘要：

  摘要 R3Si(L) 型六配位有机硅配合物（R = 乙基、丁基、苯基；HL = 配体，由 4-氨基安替比林与 2-羟基苯乙酮、2-羟基二苯甲酮、2-羟基苯甲醛和 2-羟基萘醛缩合得到）具有合成并通过元素分析、摩尔电导和光谱研究（IR、1H、13C 和 29Si NMR）表征。光谱研究表明，在去质子化到中心硅原子后，配体通过偶氮甲碱氮、羰基氧和羟基的氧作为三齿配位。已评估配体及其有机硅复合物对真菌（黑曲霉和白色念珠菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌）的抗菌活性，和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。本工作的目的是合成新型环保杀菌剂和杀菌剂，并研究配体的生物活性对与有机硅部分络合的影响。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要 和硅和相关元素查看免费的补充文件。图形概要 和硅和相关元素查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.686546
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-(2-hydroxynaphthalen-1-ylmethylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于2-羟基-1-萘醛-4-氨基安替比林席夫碱的Cu(Ⅱ)和Ni(Ⅱ)配合物的合成、结构及抗癌研究

  摘要：

  [CuLCl] ( 1 ) 和 [Ni 2 L 2 (C 2 H 5 OH) 2 Cl 2 ]•2(C 2 H 5 OH) 2 ( 2 ) 的两种金属-有机配合物 (HL=2-羟基- 1-萘醛-4-氨基安替比林）由席夫碱配体溶剂热合成。单晶 X 射线衍射分析表明，单核配合物1是单斜晶系，而双核配合物2属于三斜晶系结构，两种配合物均为单体分子。此外，已经研究了这两种复合物的癌症细胞毒性、细胞迁移和凋亡特性。由于Ni(II)和Cu(II)之间的配位行为不同，发现配合物1通过诱导SMMC-7721细胞(肝癌细胞)凋亡而明显表现出细胞毒性并降低细胞迁移率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132458

文献信息

• Theoretical studies and antibacterial activity for Schiff base complexes
  作者：Wail Al Zoubi、Abbas Ali Salih Al-Hamdani、I Putu Widiantara、Rehab Ghalib Hamoodah、Young Gun Ko

  DOI：10.1002/poc.3707

  日期：2017.12

  4‐aminophenaz one. A complexes of this ligand [VO(II)(HL)(SO4)], [Pt(IV)(L)Cl3], [Re(V)(L)Cl3]Cl, and [M(II)(L)Cl] (M═Pd(II), Ni(II), Cu(II)) were synthesized. The resulted compounds were characterized by IR, NMR (1H and 13C), mass spectrometry, element analysis, and UV‐Vis spectroscopy. Additionally, the spectroscopic studies revealed octahedral geometries for the Re(V), Pt(IV) complexes, and square pyramidal

  由2-羟基-1-萘醛的反应合成了新的配体4-（（（2-羟基1-萘基）亚甲基氨基）-1.5-二甲基-2-苯基-1H-吡唑-3（2H）-one（HL）和4-氨基苯那唑 该配体[VO（II）（HL）（SO 4）]，[Pt（IV）（L）Cl 3 ]，[Re（V）（L）Cl 3 ] Cl和[M（II）合成了（L）Cl]（M═Pd（II），Ni（II），Cu（II））。所得化合物通过IR，NMR（1 H和13 C），质谱，元素分析和UV-Vis光谱进行表征。此外，光谱研究还发现Re（V），Pt（IV）配合物为八面体几何形状，VO（II）为方形金字塔形，Pd（II）络合物为方形平面，Ni（II）和Cu（为四面体） II）复合物。热力学参数（ΔE*，ΔH *，ΔS *，ΔG *和K）是使用TGA曲线Coats-Red蕨法计算得出的。因此，已使用hyper Chem-8程序预测气相中化合物的结构几何形状。最
• Preparation of a simple biocompatible magnetite@citric acid: An efficient reusable solid acid catalyst for the rapid synthesis of antipyrine Schiff’s bases and study of their radical scavenging potential
  作者：Mitlesh Kumari、Ragini Gupta、Yachana Jain

  DOI：10.1080/00397911.2018.1556795

  日期：2019.2.16

  Abstract Citric acid immobilized magnetic nanoparticles (MNPs@CA) have been synthesized and used for the preparation of bio-important antipyrine (1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one) derived Schiff’s bases (3a-k) in lesser reaction time with very high yield under ultrasonication. The catalyst was characterized by FT-IR, powder X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron

  摘要 柠檬酸固定磁性纳米粒子（MNPs@CA）已被合成并用于制备生物重要的安替比林（1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮）衍生席夫碱 (3a-k) 在较短的反应时间内在超声处理下具有非常高的产率。通过FT-IR、粉末X射线衍射(XRD)、场发射扫描电子显微镜(FESEM)、高分辨透射电子显微镜(HRTEM)和热重分析(TGA)对催化剂进行表征。在后处理过程中使用外部磁铁很容易分离功能化的纳米粒子，并且表现出优异的可重复使用性，最多可重复使用 8 次，而催化活性没有任何显着损失。所有合成的化合物 (3a-k) 均通过 DPPH (2, 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) 方法对抗坏血酸的抗氧化活性进行了研究，其中一些得到了有希望的结果。图形概要
• Structure investigation of intramolecular hydrogen bond in some substituted salicylaldehydes and 4-aminoantipyrine derivatives in solution and in the solid state
  作者：Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chełmieniecka、Beata Kołodziej、Eugeniusz Grech、Dorota Zarzeczańska、Anna Wcisło、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.094

  日期：2013.5

  Seven imine derivatives obtained by condensation of appropriate aldehydes and salicylaldehydes with 4-aminoantipyrine were investigated in terms of intramolecular hydrogen bond structure. On the base of 1H, 13C and 15N NMR measurements in solution and in the solid state we found out that all compounds which can form such structure exist as OH forms with strong H-bonds to nitrogen atom. The structure

  就分子内氢键结构而言，研究了通过适当的醛和水杨醛与4-氨基安替比林缩合获得的七个亚胺衍生物。基于溶液中和固态的1 H，13 C和15 N NMR测量结果，我们发现所有可以形成这种结构的化合物都以OH形式存在，并与氮原子形成强H键。核磁共振研究得出的结构结论由p K a证实。测量。出乎意料的是，质子在H桥中的位置仅非常微小地取决于用于缩合反应的醛中的取代基和相（溶液相对于固态）。安替比林部分的影响似乎是定义H键结构的主要因素。
• Electrochemical studies of Schiff base compounds derived from antipyrine nucleus in ethanolic buffer solutions
  作者：Ibrahim S El-Hallag、Gad B El-Hefnawy、Youssef I Moharram、Enass M Ghoneim

  DOI：10.1139/v00-108

  日期：2000.9.1

  The electrochemical behaviour of Schiff base compounds derived from an antipyrine nucleus was investigated in 30% (v/v) ethanolic buffer solutions (pH 3-11) using various electrochemical techniques at mercury electrode. The results showed that, the total limiting current of each of the studied compounds corresponds to 2-electron transfer process. The mechanistic pathway of the electrode reaction of the investigated compounds at mercury electrode, the effect of the medium, and the evaluation of the electrode reaction parameters were illustrated and discussed.Key words: Schiff base, antipyrine nucleus, electrode reaction, electrochemical parameters, cyclic voltammetry.

  对来自苯巯基核的Schiff碱化合物的电化学行为在30%（体积分数）乙醇缓冲溶液（pH 3-11）中使用各种电化学技术在汞电极上进行了研究。结果表明，所研究化合物的总极限电流对应于2电子转移过程。在汞电极上研究化合物的电极反应的机理途径，介质的影响以及电极反应参数的评估进行了说明和讨论。关键词：Schiff碱，苯巯基核，电极反应，电化学参数，循环伏安法。
• Supramolecular structure, spectroscopic, thermal studies and antimicrobial activities of Schiff base complexes
  作者：A. Z. El-Sonbati、A. A. El-Bindary、M. A. Diab、M. I. Abou-Dobara、E. E. Abdo

  DOI：10.1007/s11164-016-2641-5

  日期：2017.2

  (M = Cu(II)(1), Cd(II)(5)), [Cu(L)(O2NO)(OH2)2](2), [Cu(HL)(OSO3)(OH2)3]2H2O(3), [Co(HL)Cl2(OH2)2]3H2O(4), and the ligand behaves as a neutral/monobasic bidentate/tridentate forming a five/six-membered chelating ring towards the metal ions, bonding through azomethine nitrogen, exocyclic carbonyl oxygen, and/or deprotonated phenolic oxygen atoms. The XRD studies show that both the ligand and Cu(II) complex

  4-（（（（2-羟基萘-1-基）亚甲基）氨基）-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮的金属（II）配合物（HL）的制备，并在1 HNMR，UV-Vis，IR，质谱和热重分析的基础上，基于元素分析对它们的组成和理化性质进行了表征。所有结果证实，该新型配合物的化学计量公式为1：1（M：HL）[M（HL）Cl 2 ]（M = Cu（II）（1），Cd（II）（5）），[Cu（ L）（O 2 NO）（OH 2）2 ]（2），[Cu（HL）（OSO 3）（OH 2）3 ] 2H 2O（3），[Co（HL）Cl 2（OH 2）2 ] 3H 2 O（4），并且该配体表现为中性/一元二齿/三齿，形成朝向金属离子的五/六元螯合环，通过偶氮甲碱氮，环外羰基氧和/或去质子化的酚氧原子键合。XRD研究表明，配体和Cu（II）配合物（1）均显示具有单斜晶体结构的多晶。摩尔电导率表明所有配合物