4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine | 101896-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine
• 英文别名: N-antipyrine-phthalimide；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-phthalimide；N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-phthalimid；2-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-isoindole-1,3-dione；2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 101896-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: IPPCCZCGDDPWDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  485.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-N-methyl-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 4-amino-antipyrine

  摘要：

  公开号：

  US02506654A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine
  参考文献：
  名称：

  De Campos, Fatima; Correa, Rogerio; De Souza, Marcia Maria, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 6, p. 455 - 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, crystal structure, vibrational spectral and density functional studies of 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine
  作者：Zongxue Yu、Gang Sun、Zengwei Liu、Cheng Yu、Changliang Huang、Yuxi Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.03.021

  日期：2012.12

  Abstract The 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)antipyrine, C19H15N3O3, was synthesized by the condensation reaction of 4-aminoantipyrine and phthalic anhydride in ethanol solution using triethylamine as catalyst, and characterized by X-ray diffraction and spectral techniques. The experimental spectral bands were structurally assigned with the theoretical calculation, and the thermodynamic properties of the

  摘要 以三乙胺为催化剂，4-氨基安替比林与邻苯二甲酸酐在乙醇溶液中缩合反应合成了4-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)安替比林，C19H15N3O3，并通过X射线衍射和光谱技术表征。 . 通过理论计算对实验光谱带进行了结构分配，并从理论计算的频率中获得了所研究化合物的热力学性质。在 B3LYP/6-31G(d) 水平计算的线性极化率 (α0) 和第一超极化率 (β0) 分别为 33.6921 A3 和 2.7835 × 10-30 cm5/esu。NBO 分析表明，所研究的分子具有长程电子转移的结构特征，能隙为 ⩾ 3.639 eV。前沿分子轨道负责电子极化和长程电子转移特性。结果表明，该化合物可能是光响应材料的极好候选者。
• Bioactivity-Guided Synthesis: In Silico and In Vitro Studies of β-Glucosidase Inhibitors to Cope with Hepatic Cytotoxicity
  作者：Aneela Khushal、Umar Farooq、Sara Khan、Azhar Rasul、Tanveer A. Wani、Seema Zargar、Sohail Anjum Shahzad、Syed Majid Bukhari、Nazeer Ahmad Khan

  DOI：10.3390/molecules28186548

  日期：——

  cancer). The phthalimides and phthalamic acid classes possess inhibitory potential against glucosidase, forming the basis for designing new phthalimide and phthalamic acid analogs to test their ability as potent inhibitors of β-glucosidase. The study also covers in silico (molecular docking and MD simulations) and in vitro (β-glucosidase and HepG2 cancer cell line assays) analyses. The phthalimide and phthalamic

  高血糖的主要原因通常可归因于β-葡萄糖苷酶，因为它与非酒精性脂肪肝有关。这种临床状况会导致肝癌（HepG2 癌）。邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酸类具有对葡萄糖苷酶的抑制潜力，构成了设计新的邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酸类似物的基础，以测试它们作为β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂的能力。该研究还涵盖计算机模拟（分子对接和 MD 模拟）和体外（β-葡萄糖苷酶和 HepG2 癌细胞系测定）分析。合成了邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酸衍生物，然后进行了光谱表征。通过将合成的化合物对接到蛋白质活性位点内来鉴定与β-葡萄糖苷酶抑制相关的机制复杂性，并根据最佳结合能和适当的对接姿势对结果进行分析。对排名靠前的化合物进行了广泛的 MD 模拟研究，以了解合成化合物和结合能的相互作用模式，以及各个残基对结合亲和力的贡献。在活性位点中分别观察到 2c 和 3c 的 RMSD/RMSF 值较低，证实与游离状态相比，配体结合的复合物更