4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one | 61098-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: (E)-4-[4-dimethylaminobenzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-<(N-4-dimethylaminobenzalidene)amino> antipyrine；4-antipyrine；4-antipyrine；4-(4-dimethylamino-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(4-dimethylamino-benzylidenamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(4-Dimethylamino-benzylidenamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on
• CAS: 61098-08-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: MIOPZSFSXPQPAW-KGENOOAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到[Pt((E)-4-[4-dimethylaminobenzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of Schiff base–platinum(II) complexes

  摘要：

  The platinum complexes of Schiff base ligands derived from 4-aminoantipyrine and a few substituted aldehydes were synthesized and characterized by elemental analysis, mass, H-1 NMR, IR, electronic spectra, molar conductance, and powder XRD. The structure of one of the ligands L-5 was confirmed by a single crystal XRD, analysis. The Schiff base ligand crystallized in the triclinic, space group P-1 with a = 7.032(2) angstrom, b = 9.479(3) angstrom, c = 12.425(4) angstrom, alpha = 101.636(3)degrees, beta = 99.633(3)degrees, gamma = 94.040(3)degrees, V= 795.0(4) angstrom(3), Z= 2, F(000) = 352, D-c= 1.405 mg/m(3), mu = 0.099 mm(-1), R= 0.0378, and wR = 0.0967. The spectral results show that the Schiff base ligand acts as a bidentate donor coordinating through the azomethine nitrogen and the carbonyl oxygen atoms. The geometrical structures of these complexes are found to be square planar. Antimicrobial studies indicate that these complexes exhibit better activity than the ligand. The anticancer activities of the complexes have also been studied towards human cervical cancer cell line (HeLa), Colon Cancer Cells (HCT116) and Epidermoid Carcinoma Cells (A431) and it was found that the [Pt(L-3)Cl-2] complex is more active. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.02.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 对二甲氨基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到4-(4-(dimethylamino)benzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑配体取代的镍（II）、铜（II）和锌（II）配合物设计的实验和理论研究

  摘要：

  讨论了由基于安吡酮的配体产生的一系列新型 3d 元素金属络合物，[MLCl] [M = Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II)、L = 配体]。使用元素分析、LC-MS、FT-IR、H-&C NMR 和热重分析对配体及其配合物进行了彻底的研究。该配体还通过单晶 X 射线晶体学进行了表征，揭示了具有 2/ 空间群的单斜晶系，其尺寸 = 17.8776(12)Å, = 6.8982(6)Å, = 29.862(2) Å, β = 101.170 (5)°。赫什菲尔德表面分析用于揭示配体中的各种分子间相互作用。此外，还进行了理论研究，以更好地理解结构。此外，还评估了所有研究化合物的抗菌功效。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.117073

文献信息

• Agarwal, Ram. K.; Chakravorti, I.; Prakash, J., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1933 - 1946
  作者：Agarwal, Ram. K.、Chakravorti, I.、Prakash, J.

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, R. K.; Kumar, Arun; Bhushan, Bharat, Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 8, p. 537 - 540
  作者：Agarwal, R. K.、Kumar, Arun、Bhushan, Bharat、Prasad, Ram

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et triage pharmacologique d'une nouvelle série d'(antipyryl-4)-3 aryl-2 thiazolodinones-4
  作者：H Al-Khamees

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90016-v

  日期：1990.3
• Agarwal, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 4, p. 263 - 266
  作者：Agarwal, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Nachweis und quantitative Erfassung eyklischer Aldehyde mit 4-Aminoantipyrin
  作者：O. Manns、S. Pfeifer

  DOI：10.1007/bf01216412

  日期：1958.9