N-methyl-2-propynamide | 2682-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-propynamide
• 英文别名: N-methylpropiolamide；N-methylprop-2-ynamide
• CAS: 2682-32-8
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD18459265
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: WBVNBTCOCIGBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-propynamide 在 potassium tert-butylate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到N-甲基-2-丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙炔酰胺衍生物的催化、无过渡金属半还原：范围和机理研究。

  摘要：

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02567
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到N-methyl-2-propynamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING N-H OR N-ALKYL 2-PROPYNAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-H- OU N-ALKYL-2-PROPYNAMIDE

  摘要：

  揭示了一种合成N-H或N-烷基-2-丙炔酰胺的方法，该方法在制造药用活性成分中起中间体作用。

  公开号：

  WO2014037308A1

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  申请人：PMV Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170240525A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种化合物和方法，用于恢复p53突变体的野生型功能。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：Polivka Zdenék

  公开号：US20110039841A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ subtype.

  通用公式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成物的用途，包含这些化合物的药物组成物以及使用这些化合物和组成物的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• [EN] PHENOXYACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHENOXYACETIQUE EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005105735A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Novel compounds of the general formula (I), the use of these compounds as phar- maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR), in particular the PPARδ suptype.

  一般式（I）的新化合物，这些化合物作为药物组成部分的用途，包括这些化合物的药物组成部分和使用这些化合物和组成部分的治疗方法。这些化合物可能在治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中有用，特别是PPARδ亚型。
• Synthesis and Antiviral Evaluation of (1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazol)-(E)-2-Methyl-but-2-Enyl Nucleoside Phosphonate Prodrugs
  作者：Tuniyazi Abuduaini、Vincent Roy、Julien Marlet、Catherine Gaudy-Graffin、Denys Brand、Cécile Baronti、Franck Touret、Bruno Coutard、Tamara R. McBrayer、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.3390/molecules26051493

  日期：——

  A series of hitherto unknown (1,4-disubstituted-1,2,3-triazol)-(E)-2-methyl-but-2-enyl nucleosides phosphonate prodrugs bearing 4-substituted-1,2,3-triazoles were prepared in a straight approach through an olefin acyclic cross metathesis as the key synthetic step. All novel compounds were evaluated for their antiviral activities against HBV, HIV and SARS-CoV-2. Among these molecules, only compound

  一系列迄今未知的（1,4-二取代-1,2,3-三唑）- （E） -2-甲基-丁-2-烯基核苷带有4-取代-1,2,3-三唑的膦酸酯前药是直接通过烯烃无环交叉复分解制备的化合物是关键的合成步骤。评价了所有新化合物对HBV，HIV和SARS-CoV-2的抗病毒活性。在这些分子中，只有化合物15j（十六烷氧基丙基（HDP）/（异丙氧基羰基-氧基甲基）酯（POC）前药）在Huh7细胞培养物中显示出抗HBV的活性，在10μM时抑制62％，而没有明显的细胞毒性（IC 50 = 66.4）在HepG2细胞中为μM，在10μM时IC 50 = 43.1μM（在HepG2细胞中）。
• Three-component synthesis of C₂F₅-substituted pyrazoles from C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes
  作者：Pavel K Mykhailiuk

  DOI：10.3762/bjoc.11.3

  日期：——

  A one-pot reaction between C₂F₅CH₂NH₂·HCl, NaNO₂ and electron-deficient alkynes gives C₂F₅-substituted pyrazoles in excellent yields. The transformation smoothly proceeds in dichloromethane/water, tolerates the presence of air, and requires no purification of products by column chromatography. Mechanistically, C₂F₅CH₂NH₂·HCl and NaNO₂ react first in water to generate C₂F₅CHN₂, that participates in a [3 + 2] cycloaddition with electron-deficient alkynes in dichloromethane.

  一种涉及C₂F₅CH₂NH₂·HCl、NaNO₂和缺电子炔烃的一锅反应，以优异的产率得到C₂F₅-取代的吡唑。该转化在二氯甲烷/水体系中顺利进行，耐受空气存在，且无需通过柱色谱法纯化产物。机理上，C₂F₅CH₂NH₂·HCl和NaNO₂首先在水相中反应生成C₂F₅CHN₂，然后与二氯甲烷中的缺电子炔烃进行[3 + 2]环加成反应。