4-hydroxyproline | 913000-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyproline
• 英文别名: 4-hydroxy-L-proline；(2S)-4-hydroxypyrrolidinium-2-carboxylate；(2S)-4-hydroxypyrrolidin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 913000-57-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: PMMYEEVYMWASQN-BKLSDQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyproline 生成 (2S,4S)-2-氨基甲酰基-4-氟吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV, PROCEDE DE PREPARATION DE CES INHIBITEURS ET COMPOSITIONS CONTENANT CES INHIBITEURS

  摘要：

  该发明涉及新型有机化合物，更特别地，一般式（I）的新型二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂，其中：Y为-S(O)m-，-CH2-，-CHF-或-CF2；X和Z独立地为-C(=O)-，-NR3-，-O-或-S(O)m-；m的每次出现独立地为0，1或2；a为0，1或2；b为0，1或2；在碳环中的虚线[----]表示一个可选的双键；R1为取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烷基烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂芳基，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基烷基；R2为氢，腈（-CN），COOH，或羧基的同分异构体；或其类似物，互变异构体，对映异构体，非对映异构体，位置异构体，立体异构体，多晶型，药学上可接受的盐，N-氧化物，药学上可接受的溶剂化合物和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2006011035A1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 以 水 、 甘油 为溶剂， 生成 4-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  N-Acetylhydroxyproline for improving the moisture retention function of the epidermis

  摘要：

  公开号：

  EP1159952B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸叔丁酯 、 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 4-hydroxyproline 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-tert-butyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)butanoate 、 (S)-tert-butyl 2-methyl-3-oxo-2-(2-(2,2,2-trifluoroacetamido)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Arylation of 2-Methylacetoacetates Catalyzed by CuI/trans-4-Hydroxy-l-proline at Low Reaction Temperatures

  摘要：

  CuI/trans-4-hydroxy-l-proline-catalyzed coupling reaction of 2-iodotrifluoroacetanilides with 2-methylacetoacetates took place at -45 degrees C to create alpha-aryl all-carbon quaternary centers enantioselectively. Up to 93% ee was achieved when tert-butyl ester was used. The combination of ligand, ortho substituent (participation of NHCOCF3), and solvent effects was shown to account for these unprecedentedly mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ja066991j

文献信息

• Carbamate derivatives of mercaptoacyl hydroxy prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04217359A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  New carbamate derivatives of mercaptoacyl hydroxy prolines which have the general formula ##STR1## are useful as hypotensive agents.

  新的巯基酰羟脯氨酸的新碳酸酯衍生物，其一般化学式为##STR1##，可用作降压剂。
• Synthesis of proline derived benzenesulfonamides: A potent anti- Trypanosoma brucei gambiense agent
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.017

  日期：2018.6

  60, 67 and 84% after 0.5 h, 1 h, 2 h and 3 h administration respectively. The structure-activity relationship study revealed that substitution at the para position in the benzenesulfonamide ring increased both the antitrypanosomal and anti-inflammatory activities. The 4-hydroxyprolines (13a-d) showed higher anti-inflammatory activity than the prolines (13e-h). In contrast, the prolines (13e-h) had higher

  非洲和其他发展中国家的数千人死亡仍归因于锥虫病。睡眠过度与炎症增加有关。我们在此报告了八种带有取代苯磺酰胺的新羧酰胺衍生物的合成，抗胰蛋白酶和抗炎活性。1-脯氨酸和L-4-羟基脯氨酸与取代的苯磺酰氯的碱促进反应以优异的产率得到了苯磺酰胺（11a-h）。硼酸介导的苯磺酰胺（11a-h）和对氨基苯甲酸（12）的酰胺化反应生成新的羧酰胺（13a-h））的良率。测试了新的甲酰胺类药物对锥虫布鲁氏菌的抗锥虫和抗炎活性以及对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制作用。化合物13f是最有效的抗锥虫剂，IC 50值为2 nM，而美拉莫尔为5 nM；而化合物13a是最有效的抗炎药，在施用0.5小时，1小时，2小时和3小时后，角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的抑制百分比分别为58、60、67和84％。构效关系研究表明，对位取代苯磺酰胺环中的位置增加了抗锥虫和抗炎活性。4-羟脯氨酸（13a-d）显示出比脯氨酸（13e-h）更高
• Methods for modulating phototoxicity
  申请人：——

  公开号：US20030223941A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to methods for modulating photodamage via the use of collagen derived molecules which either enhance or inhibit damage caused by ultraviolet light.

  本发明涉及通过使用胶原蛋白衍生分子来调节光损伤的方法，这些分子可以增强或抑制由紫外线引起的损伤。
• Substrate Specificity and Stereoselectivity of Two <i>Sulfolobus</i> 2-Keto-3-deoxygluconate Aldolases towards Azido-Substituted Aldehydes
  作者：Marloes Schurink、Suzanne Wolterink-van Loo、John van der Oost、Theo Sonke、Maurice C. R. Franssen

  DOI：10.1002/cctc.201300785

  日期：2014.4

  their natural reaction. However, if a set of azido‐functionalized aldehydes were applied as alternative acceptors in the reaction with pyruvate, the stereoselectivity was strongly increased to give enantiomeric or diastereomeric excess values up to 97 %. The Sulfolobus acidocaldarius KDGA displayed a higher stereoselectivity than Sulfolobus solfataricus KDGA for all tested reactions. The azido‐containing

  从Sulfolobus菌种中分离得到的2-酮-3-脱氧葡萄糖醛酸酯酶（KDGA）将丙酮酸和甘油醛可逆地转化为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸酯和半乳糖酸酯。由于其高的热稳定性和对非磷酸化底物的活性，KDGA酶具有作为生物催化剂的潜力，可用于生产精细化工和制药应用的结构单元。到目前为止，野生型酶仅对其自然反应显示出适度的立体控制。但是，如果将一组叠氮基官能化的醛用作丙酮酸酯反应中的替代受体，则立体选择性会大大提高，对映体或非对映体的过量值最高可达97％。嗜酸硫磺球菌（Sulfolobus acidocaldarius）在所有测试的反应中，KDGA显示出比Sulfolobus solfataricus KDGA更高的立体选择性。含叠氮基的产物是氮杂环合成中有用的手性中间体。
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并