trans-4-hydroxy-1-methyl-L-proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-hydroxy-1-methyl-L-proline
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-1-methyl-L-proline；l-(-)-4-Hydroxy-1-methylproline；trans-4-hydroxy-N-methylproline；4-Hydroxy-1-methyl-l-proline；4-hydroxy-1-methylproline；4-Hydroxy-methylprolin；(2S)-4-hydroxy-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: FMIPNAUMSPFTHK-AKGZTFGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-hydroxyproline 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-4-hydroxy-1-methyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素二甲基化标记结合LC-ESI MS定量生物样品中的含胺代谢物。

  摘要：

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并

  DOI：

  10.1021/ac0704356

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PRODRUGS OF OPIOIDS
  申请人：McGee Paul

  公开号：US20120165520A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs. In particular, the present invention provides a process for the synthesis of opioid prodrugs comprising: treating an opioid, in the form of a salt or a freebase, with a carbonyl synthon to form an activated intermediate and subsequently reacting the activated intermediate with an amine, in the form of a salt or a freebase.

  本发明提供了一种合成阿片类前药的方法。具体来说，本发明提供了一种合成阿片类前药的方法，包括：将阿片类药物（以盐或自由基形式存在）与羰基合成物处理，形成活化中间体，然后将活化中间体与胺（以盐或自由基形式存在）反应。
• [DE] PROLINDERIVATE ALS PHARMAZEUTISCHE WIRKSTOFFE IN DER TUMORTHERAPIE<br/>[EN] PROLINE DERIVATIVES USED AS PHARMACEUTICAL ACTIVE INGREDIENTS FOR THE TREATMENT OF TUMOURS<br/>[FR] DERIVES DE PROLINE COMME PRINCIPES ACTIFS PHARMACEUTIQUES DANS LA THERAPIE DES TUMEURS
  申请人：SALAMA ZOSER B

  公开号：WO2005058816A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die Erfindung betrifft Prolin-Derivate und deren Salze, pharmazeutische Mittel, die diese umfassen sowie die Verwendung dieser Mittel zur Behandlung von Tumoren. Weiterhin betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen und pharmazeutischen Mittel.

  本发明涉及脯氨酸衍生物及其盐，包括这些衍生物的药物，以及使用这些药物治疗肿瘤的方法。此外，本发明还涉及制备上述化合物和药物的方法。
• NMR imaging with Mn(II) coordination compositions
  申请人：SALUTAR, INC.

  公开号：EP0308983A2

  公开（公告）日：1989-03-29

  Enhanced T₁ and T₂ relaxation in NMRI is obtained with solutions of non-chelate coordination compounds of the formula: [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a In the formula, A1, A2, A3 and A4 are the same of different amino-substituted carboxylic acid groups having from 2 to 18 carbons; Y and Z are each the same or a different anion of a pharmaceutically acceptable inorganic acid or an organic carboxylic acid having from 2 to 18 carbons; a is valence of the ions; m, n, o, p, and q are each 1 or 0, (m + n + o + p + q) = 4, and (n + o + p + q) is preferably from 1 to 3; and r is 1, and if Y is a multivalent anion, r is 0 or 1. The solution has a pH within the range of from 4 to 9.5, preferably from 5 to 7, and optimally from 5 to 6.5, and for parenteral administration, a coordination compound concentration of from 0.5 to 4.0 wt%. Preferably, n is from 1 to 3, optimally from 2-4, and most optimally from 2 to 3, and Y and Z are monovalent. For example Y is preferably an anion of an aliphatic carboxylic acid having from 2 to 6 carbons such as acetic, propionic, n-butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid or gluconic acid, and Z is an inorganic anion such as chloride or sulfate. A1, A2, A3 and A4 are preferably α-amino acids having from 2 to 6 carbons such as glycine.

  利用式中的非螯合物配位化合物溶液，可以增强 NMRI 中的 T₁ 和 T₂ 弛豫： [Mn(II)(H₂O)mA1nA2oA3pA4q]+a(Y,Zr)-a 式中 A1、A2、A3 和 A4 是具有 2 至 18 个碳原子的相同或不同的氨基取代的羧酸基团； Y 和 Z 分别是相同或不同的药学上可接受的无机酸阴离子或具有 2 至 18 个碳原子的有机羧酸阴离子； a 是离子的化合价； m、n、o、p 和 q 各为 1 或 0，（m + n + o + p + q）= 4，（n + o + p + q）最好为 1 至 3；以及 r 为 1，如果 Y 是多价阴离子，则 r 为 0 或 1。 溶液的 pH 值范围为 4 至 9.5，优选 5 至 7，最佳为 5 至 6.5，对于肠外给药，配位化合物的浓度为 0.5 至 4.0 wt%。n 最好为 1 至 3，最佳为 2 至 4，最理想为 2 至 3，Y 和 Z 为一价。例如，Y 最好是具有 2 至 6 个碳原子的脂肪族羧酸的阴离子，如乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、戊酸、异戊酸、特戊酸或葡萄糖酸，Z 是无机阴离子，如氯化物或硫酸盐。A1、A2、A3 和 A4 最好是具有 2 至 6 个碳原子的 α-氨基酸，如甘氨酸。
• Peptide skeletal muscle relaxants
  申请人：BOC Health Care, Inc.

  公开号：EP0498941A2

  公开（公告）日：1992-08-19

  A method of achieving muscle relaxation comprising administering a polypeptide represented by the formula: wherein m is 0 or 1, n is 3-5, x is 0 or 2; R is lower alkyl, R₁ and R₂ are independently hydrogen, lower alkyl, allyl, propargyl, aryl lower alkyl, cyclo-lower alkyl lower alkyl and -COOR₃ or R plus one or both of R₁ and R₂ and the attached nitrogen form a 5- to 7-member heterocyclic ring, at least one AA is a basic amino acid, at least one AA is a lipophilic amino acid, Y is -NH₂ or -OR₄, R₃ is t-butyl, benzyl or fluorenylmethyl, and R₄ is lower alkyl, aryl lower alkyl and N-(lower alkyl)piperidyl lower alkyl, Z is a pharmaceutically acceptable anion and, wherein m and x are 0, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Diquaternary compounds within the above formula are novel.

  一种实现肌肉放松的方法，包括施用由式表示的多肽： 其中 m 为 0 或 1，n 为 3-5，x 为 0 或 2；R是低级烷基，R₁和R₂独立地是氢、低级烷基、烯丙基、丙炔基、芳基低级烷基、环低级烷基低级烷基和-COOR₃或 R加上R₁和R₂中的一个或两个以及所连接的氮形成5-7元杂环，至少一个AA是碱性氨基酸、至少一种 AA 是亲脂性氨基酸，Y 是-NH₂ 或-OR₄，R₃ 是叔丁基、苄基或芴甲基，R₄ 是低级烷基、芳基低级烷基和 N-(低级烷基)哌啶基低级烷基，Z 是药学上可接受的阴离子，其中 m 和 x 为 0，是药学上可接受的酸加成盐。上式中的二季化合物是新颖的。
• USE OF SM_SPHINGOMYELIN (D18:1, C16:0) AS A MARKER FOR HEART FAILURE
  申请人：metanomics GmbH

  公开号：EP3190418A1

  公开（公告）日：2017-07-12

  The present invention relates to the field of diagnostic methods. Specifically, the present invention contemplates a method for diagnosing heart failure in a subject and a method for monitoring progression or regression of heart failure in a subject. The invention also relates to tools for carrying out the aforementioned methods, such as diagnostic devices.

  本发明涉及诊断方法领域。具体而言，本发明涉及一种诊断受试者心力衰竭的方法和一种监测受试者心力衰竭进展或消退的方法。本发明还涉及执行上述方法的工具，如诊断设备。