4-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 125298-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-{(N-4-hydroxy-3-methoxybenzalidene)amino}antipyrine；4-[(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 125298-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD00619396
• 分子量: 337.378
• InChiKey: CNVPOLJIKONRCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 、 neodymium(III) nitrate 在 KNCS 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, R. K.; Sarin, R. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1994, vol. 24, p. 499 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93.4%的产率得到4-(3-hydroxy-4-methoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-氨基安替比林席夫碱衍生物的抗菌、抗氧化和杀利什曼病活性的表征

  摘要：

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。

  DOI：

  10.3390/molecules24152696

文献信息

• Design, crystal structures and sustainable synthesis of family of antipyrine derivatives: Abolish to bacterial and parasitic infection
  作者：Gurjaspreet Singh、Pinky Satija、Baljinder Singh、Shweta Sinha、Rakesh Sehgal、Subash Chandra Sahoo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127010

  日期：2020.1

  This work explores the facile synthesis of a series of antipyrine acetylinic framework (3a-3h). The newly synthesized compounds are recognized by IR, NMR (H-1, C-13), X-ray diffraction. This collection played indispensable role in the development of biologically active agents. Our goal is to enable adoption of green chemistry within the pharmaceutical industry for the benefit of society, industry and the environment. This work articulates a new possible scaffold for drug discovery against protozoal pathogens (Entamoeba histolytica and Giardia lamblia) and bacterial strain (Staphylococcus aureus, Vibrio cholera, E. coli, Bacillus subtillus). The purpose of the present undertaking is to put low price anti parasitic drug using green technology. It is envisaged that the alliance of anti pyrine derivative and acetylene framework into a single scaffold boosts the effectiveness of anti bacterial as well as anti-parasitic treatment and may be vital for meeting future challenges in medicinal world. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Characterization of Antimicrobial, Antioxidant, and Leishmanicidal Activities of Schiff Base Derivatives of 4-Aminoantipyrine
  作者：Teran、Guevara、Mora、Dobronski、Barreiro-Costa、Beske、Pérez-Barrera、Araya-Maturana、Rojas-Silva、Poveda、Heredia-Moya

  DOI：10.3390/molecules24152696

  日期：——

  work, we have synthesized 12 Schiff base derivatives of 4-aminoantipyrine. In vitro antimicrobial, antioxidant, and cytotoxicity properties are analyzed, as well as in silico predictive adsorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) and bioactivity scores. Results identify two potential Schiff bases: one effective against E. faecalis and the other with antioxidant activity. Both have reasonable

  我们的主要兴趣是化合物的表征，以支持开发目前上市药物的替代品，这些药物由于耐药性的发展而失去有效性。席夫碱是一种有前景的具有生物学意义的化合物，具有广泛的药物特性，包括抗炎、解热和抗菌活性等。在这项工作中，我们合成了12种4-氨基安替比林的希夫碱衍生物。分析了体外抗菌、抗氧化和细胞毒性特性，以及计算机预测吸附、分布、代谢和排泄 (ADME) 以及生物活性评分。结果确定了两种潜在的希夫碱：一种有效对抗粪肠球菌，另一种具有抗氧化活性。两者都具有合理的 ADME 评分，并为未来开发更有效的化合物提供了支架。初步研究通常仅限于实验室体外方法，在这些初步研究之后，在药物进入临床之前还需要进行大量研究。然而，这些实验室方法是强制性的，并且构成了区分潜在候选药物和应丢弃的化学化合物的第一道过滤器。
• Agarwal, R. K.; Sarin, R. K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1994, vol. 24, p. 499 - 518
  作者：Agarwal, R. K.、Sarin, R. K.

  DOI：——

  日期：——