cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal | 56797-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
• 英文别名: (7Z,10Z,13Z)-hexadeca-7,10,13-trienal
• CAS: 56797-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: USMAGXMGZXKLHT-PDBXOOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.566 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal 、 1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno-[2′,3′:7,8] phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)ethan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (9Z,12Z,15Z)-1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno[2′,3′:7,8]phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)-3-hydroxyoctadeca-9,12,15-trien-1-one 、 (9Z,12Z,15Z)-1-((2aR,2bS,6R,6aR,7aS,12aS,12bS,13aR)-8,10-dihydroxy-13a-isopropyl-2b,6-dimethyl-6-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-2,2a,2b,3,4,5,6,6a,7,7a,12b,13a-dodecahydro-1H-oxireno[2′,3′:7,8]phenanthro[8a,9-b]benzofuran-11-yl)-3-hydroxyoctadeca-9,12,15-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  名义对氯胆甾醇B的全合成

  摘要：

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00233
• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 cis,cis,cis-7,10,13-hexadecatrienal
  参考文献：
  名称：

  名义对氯胆甾醇B的全合成

  摘要：

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00233

文献信息

• Concise Synthesis of (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>,14<i>Z</i>)-8,11,14-Heptadecatrienal, (7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-7,10,13-Hexadecatrienal, and (8<i>Z</i>,11<i>Z</i>)-8,11-Heptadecadienal, Components of the Essential Oil of Marine Green Alga<i>Ulva pertusa</i>
  作者：Yoshihiko AKAKABE、Kensuke WASHIZU、Kenji MATSUI、Tadahiko KAJIWARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1348

  日期：2005.1

  The long-chain aldehydes, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal, (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal, and (8Z,11Z)-8,11-heptadecadienal, were concisely synthesized by using Grignard coupling, catalytic hydrogenation with the Lindlar catalyst, and oxidation with Dess–Martin periodinane as the key steps. Particularly, (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-heptadecatrienal and (7Z,10Z,13Z)-7,10,13-hexadecatrienal both possessed a seaweed-like odor.

  通过使用格氏偶联、Lindlar催化剂催化氢化和Dess–Martin高碘酸钠氧化作为关键步骤，简明地合成了长链醛类化合物，包括(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛、(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛和(8Z,11Z)-8,11-十七碳二烯醛。特别是，(8Z,11Z,14Z)-8,11,14-十七碳三烯醛和(7Z,10Z,13Z)-7,10,13-十六碳三烯醛都具有海藻般的气味。
• Total Synthesis of Nominal <i>ent</i>-Chlorabietol B
  作者：Yulong Li、Zhezhe Xu、Zhipeng Xie、Xingchao Guan、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00233

  日期：2020.4.17

  The nominal enantiomer of chlorabietol B was regio- and stereoselectively synthesized from (−)-abietic acid in 13 steps. Key features of the synthesis involved an oxidative [3+2] cycloaddition to install the dihydrobenzofuran moiety and an Aldol reaction, followed by elimination and reduction steps to introduce the long chain with three cis double bonds. However, obvious differences in the NMR spectra

  从（-）-松香酸经13个步骤区域和立体选择性合成了氯丁醇B的标称对映体。合成的关键特征包括氧化[3 + 2]环加成反应以安装二氢苯并呋喃部分和Aldol反应，然后进行消除和还原步骤以引入具有三个顺式双键的长链。但是，合成样品和天然样品在NMR谱图中的明显差异表明，应谨慎修改拟议的氯丁醇B的结构。