4-[(2-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 61098-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(2-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(2-methoxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-{[(E)-(2-methoxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 61098-07-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD00030500
• 分子量: 321.379
• InChiKey: KZYVSBDKGIWJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 4-[(2-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱金属配合物作为制备纳米氧化物的关键，其制备，物理和化学研究具有催化应用：衍生自4-氨基安替比林衍生物的镍（II）配合物

  摘要：

  基于元素分析，红外光谱，电子光谱，摩尔电导和热重分析，合成了4-氨基安替比林与2-呋喃醛，2-噻吩甲醛和2-甲氧基苯甲醛的三种镍（II）席夫碱配合物。红外光谱证明，三个席夫碱螯合物以双齿形式与镍（II）离子配位，分别与（2-呋喃甲醛和2-甲氧基苯甲醛）和2-噻吩甲醛的ON和NS结合。摩尔电导数据显示所有Ni（II）螯合物均为非电解质。前体镍（II）配合物的通式为[Ni（L n）2（Cl）2摩尔比为1：2（Ni：L）。这些配合物被用作主要核，通过在静态空气中热降解来制备氧化镍（II）纳米颗粒。基于X射线粉末衍射图，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和透射电子显微镜（TEM）对所得的NiO纳米颗粒进行了讨论。所有获得的NiO纳米颗粒在过氧化氢的降解过程中均具有催化活性

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.01.097
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 邻甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.8%的产率得到4-[(2-methoxy-benzylidene)-amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Bacterial Activities of Some Novel Schiff Bases Derived from Aminophenazone

  摘要：

  本研究合成了一系列 1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮希夫碱，并对其进行了表征和抗菌活性筛选。通过光谱（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）和元素分析确定了合成化合物的结构。对化合物的抗菌活性（MIC 值）进行了评估。抗菌筛选结果表明，在筛选出的 6 种化合物中，有 4 种化合物显示出中等至良好的抗菌活性。在所测试的化合物中，对四种细菌菌株（即大肠杆菌、链球菌、痢疾杆菌）抗菌效果最好的化合物是 "嗜酸乳杆菌"。大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒沙门氏菌和化脓性链球菌的最有效化合物是[(2-氯亚苄基)氨基]-1,5-二甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮（4）和[(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基亚胺基)甲基]苯腈（5），其 MIC 值为 6.25微克/毫升。

  DOI：

  10.3390/molecules15106850

文献信息

• Synthesis, crystal structure, biological evaluation, in silico ADME properties, enzymatic target prediction and molecular docking studies of pyrazolone-azomethine analogs
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136504

  日期：2023.12

  significant intermolecular host-guest C-H...O, C-H...π, and π⋯π interactions, resulting in a stacked supramolecular structure. In vitro bactericidal and fungicidal screening of analogs 3a-l was screened against twelve bacterial and five fungal strains, respectively. Most of the analogs demonstrated weak to moderate antimicrobial activities, specifically 3a, 3b, 3e and 3g exhibited highest activity against

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)
• Design, synthesis, antimicrobial, anticancer evaluation, and QSAR studies of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones
  作者：Sumit Sigroha、Balasubramanian Narasimhan、Pradeep Kumar、Anurag Khatkar、Kalavathy Ramasamy、Vasudevan Mani、Rakesh Kumar Mishra、Abu Bakar Abdul Majeed

  DOI：10.1007/s00044-011-9906-8

  日期：2012.11

  A series of 4-(substituted benzylidene-amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-ones (1-17) was synthesized and tested in vitro for its antimicrobial and anticancer potentials. The biological screening results indicated that compounds having m-chloro substituent on benzaldehyde portion showed antimicrobial potential, whereas compounds having chloro, methoxy, and hydroxyl groups showed anticancer potential. The quantitative structure activity relationship (QSAR) studies indicated the importance of topological parameter, valence first order molecular connectivity index in describing antifungal activity. The developed QSAR models, however, were statistically insignificant with reference to anticancer activity of the synthesized compounds.