(Z,Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene | 97697-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (Z,Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene
• 英文别名: rac-(Z,Z)-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene；6S,7R-Epoxy-3Z,9Z-nonadecadiene；(2S,3R)-2-[(Z)-dodec-2-enyl]-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxirane
• CAS: 97697-78-4；105228-35-1；105228-40-8；130193-59-8；131900-13-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: VKFUITAUPPZRKE-XTDPSRQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z,Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-nonadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Identification and enantioselective synthesis of (Z,Z)-6,9-cis-3S,4R-epoxynonadecadiene, the major sex pheromone component of Boarmia selenaria

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97770-0

文献信息

• Pheromone Synthesis; CXXXIII.¹Synthesis of Both the Enantiomers of (3<i>Z</i>,9<i>Z</i>)-<i>cis</i>-6,7-Epoxy-3,9-nonadecadiene, a Pheromone Component of<i>Erannis defoliaria</i>
  作者：Kenji Mori、Jean-Luc Brevet

  DOI：10.1055/s-1991-28403

  日期：——

  Both the enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3, 9-nonadecadiene, a pheromone component of Erannis defoliaria, were synthesized using the Sharpless asymmetric epoxidation as the key step.

  以 Sharpless 不对称环氧化反应为关键步骤，合成了(3Z,9Z)-顺式-6,7-环氧-3,9-壬癸二烯的两种对映体，该对映体是 Erannis defoliaria 的一种信息素成分。
• Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants
  作者：Jocelyn G. Millar、Edward W. Underhill

  DOI：10.1021/jo00374a046

  日期：1986.11
• Identification and enantioselective synthesis of (Z,Z)-6,9-cis-3S,4R-epoxynonadecadiene, the major sex pheromone component of Boarmia selenaria
  作者：D. Becker、R. Cyjon、A. Cossé、I. Moore、T. Kimmel、M. Wysoki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97770-0

  日期：1990.1