(R)-2-[(E)-(S)-2-(1-Ethyl-1-methoxy-propyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-1-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanol | 187161-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-[(E)-(S)-2-(1-Ethyl-1-methoxy-propyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-1-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanol
• CAS: 187161-03-1
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₂
• 分子量: 392.626
• InChiKey: NFHWWQAOYTWMJJ-UGHUJNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(E)-(S)-2-(1-Ethyl-1-methoxy-propyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-1-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polyfunctional Cyclic Ketones with Neighboring Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers via [2,3]-Wittig Rearrangement

  摘要：

  介绍了通过 SAEP-hydrazones 2 的不对称 [2,3]-Wittig 重排，非对映地和对映体选择性地合成具有邻近四元和三元立体中心的δ²-取代δ³,δ-不饱和环状δ-羟基酮 4 的方法，该方法具有良好的总收率（58-74%）、高反选择性（92-94%）和优异的对映体过量（ee ≥ 96%）。通过对腙 3b 的 X 射线结构分析和 1H NMR NOE 测量确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4412
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-[(E)-(S)-2-(1-Ethyl-1-methoxy-propyl)-pyrrolidin-1-ylimino]-1-((S)-4-methyl-1-vinyl-pentyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polyfunctional Cyclic Ketones with Neighboring Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers via [2,3]-Wittig Rearrangement

  摘要：

  介绍了通过 SAEP-hydrazones 2 的不对称 [2,3]-Wittig 重排，非对映地和对映体选择性地合成具有邻近四元和三元立体中心的δ²-取代δ³,δ-不饱和环状δ-羟基酮 4 的方法，该方法具有良好的总收率（58-74%）、高反选择性（92-94%）和优异的对映体过量（ee ≥ 96%）。通过对腙 3b 的 X 射线结构分析和 1H NMR NOE 测量确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4412