5-(2-噻吩)-3-吡啶甲醇 | 393861-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-噻吩)-3-吡啶甲醇
• 中文别名: [5-(2-噻吩基)-3-吡啶基]甲醇
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5-(2-thiophene)pyridine
• 英文别名: (5-(Thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)methanol；(5-thiophen-2-ylpyridin-3-yl)methanol
• CAS: 393861-00-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD06410298
• 分子量: 191.254
• InChiKey: IHJKOOYQLDZMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩)-3-吡啶甲醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-噻吩-2-基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-噻吩)-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Quadruplex交互作用剂作为端粒酶抑制剂：卟啉的合成和抑制端粒酶的构效关系。

  摘要：

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。

  DOI：

  10.1021/jm010246u

文献信息

• Quadruplex-Interactive Agents as Telomerase Inhibitors:  Synthesis of Porphyrins and Structure−Activity Relationship for the Inhibition of Telomerase
  作者：Dong-Fang Shi、Richard T. Wheelhouse、Daekyu Sun、Laurence H. Hurley

  DOI：10.1021/jm010246u

  日期：2001.12.1

  The cationic porphyrin 5,10,15,20-tetra-(N-methyl-4-pyridyl)porphyrin (TMPyP4) binds to quadruplex DNA and is thereby an inhibitor of human telomerase (Wheelhouse et al. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261-3262). Herein the synthesis and telomerase-inhibiting activity of a wide range of analogues of TMPyP4 are reported, from which rules for a structure-activity relationship (SAR) have been discerned:

  阳离子卟啉5,10,15,20-四-（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（TMPyP4）与四链体DNA结合，因此是人端粒酶的抑制剂（Wheelhouse等，J.Am.Chem.Soc 1998，120，3261-3262）。本文报道了许多TMPyP4类似物的合成和端粒酶抑制活性，从中可以看出其结构-活性关系（SAR）的规则：（1）堆积相互作用对端粒酶抑制至关重要，（2）阳性带电荷的取代基很重要，但可以互换并与氢键基团结合，（3）取代仅在卟啉环的内消旋位置上是可容忍的，并且大部分取代基应与凹槽的宽度相匹配。他们推定说谎。