4-(4-fluorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one | 72425-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
• 英文别名: 4-(4-fluorobenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one；4-(4-fluoro-benzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；4-(4-Fluorbenzylidenamino)antipyrin；4-{[(E)-(4-fluorophenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 72425-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O
• mdl: MFCD00392200
• 分子量: 309.343
• InChiKey: GNXFUPSRILHIJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙酸 、 4-(4-fluorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et triage pharmacologique d'une nouvelle série d'(antipyryl-4)-3 aryl-2 thiazolodinones-4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90016-v
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-(4-fluorobenzylideneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazole Derivatives as Anticancer and Radiosensitizing Agents

  摘要：

  本文介绍了一些含有吡唑分子的新型吡咯、吡唑并[4,3-d]恶唑、吡咯并[2,3-b]吡啶、1,2,3-三唑和恶唑烷衍生物的合成，并通过元素分析和光谱数据对其结构进行了确认。所有目标化合物都对肝脏和结肠人类肿瘤细胞系（HEPG2 和 HCT）进行了体外抗肿瘤活性测试，此外，还评估了最有效化合物增强δ-射线杀死细胞效果的能力（放射增敏评估）。体外抗癌评价结果表明，与长春新碱（对 HEPG2 的 IC50=4.6 和 4.2 微克/毫升）和对 HCT 的 IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升相比，化合物 3 和 16a 对 HEPG2 的作用最强（IC50=2.6 和 4.2 微克/毫升），化合物 2 和 10 对 HCT 的作用最强（IC50=2.7 和 3.9 微克/毫升）。6和2.6微克/毫升）相比，化合物2和10对HCT的作用最强（IC50=2.7和3.9微克/毫升），而对长春新碱（对HEPG2的IC50=4.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1297252

文献信息

• Exploring microwave synthesis for co-ordination: synthesis, spectral characterization and comparative study of transition metal complexes with binuclear core derived from 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one
  作者：Parvez Ali、P. Ramakanth、Jyotsna Meshram

  DOI：10.1080/00958970903305437

  日期：2010.1.20

  A series of transition metal complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II), Mn(II), Zn(II), Hg(II), and Sn(II) has been synthesized from the Schiff base (L) derived from 4-aminoantipyrine and 4-fluoro-benzaldehyde using traditional synthetic methodology and microwave-induced organic reaction enhancement (MORE) technique. A benign, simple, and versatile route to a Schiff-base ligand and its metal complexes has been explored. Neat reactants were subjected to microwave irradiation giving the required products more quickly and in better yield compared to the classical methodology. Structural features were obtained from elemental analysis, molar conductivity, H-1-NMR, mass, UV-Vis, and FTIR spectroscopy and X-ray diffraction. The data show that these complexes are ML2. The MORE method for synthesis is easy, convenient, and ecofriendly as compared to the traditional synthetic method.