6-deutero-2-phenylphenol | 1198273-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-deutero-2-phenylphenol
• 英文别名: 3-deuteriobiphenyl-2-ol；2-Deuterio-6-phenylphenol；2-deuterio-6-phenylphenol
• CAS: 1198273-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 171.203
• InChiKey: LLEMOWNGBBNAJR-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deutero-2-phenylphenol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(prop-2-yn-1-yloxy)-1,1'-biphenyl-3-d
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基联苯 在 正丁基锂 、 重水 、 氘代盐酸 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以90%的产率得到6-deutero-2-phenylphenol
  参考文献：
  名称：

  连续C吗？芳烃的H功能化反应：碳和杂多环骨架的合成

  摘要：

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.200902989

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Consecutive CH Functionalization Reactions of Arenes: Synthesis of Carbo- and Heteropolycyclic Skeletons
  作者：Samuel Suárez-Pantiga、David Palomas、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1002/anie.200902989

  日期：2009.10.5

  Doubling the bet: Two CH bonds become functionalized upon exposure of ω‐aryl propargylic tosylates to Sc(OTf)3 (see scheme). The reaction involves a new domino process that can tolerate both electron‐withdrawing and ‐donating substituents on the arene unit. Different carbo‐ and heterocyclic frameworks can be assembled by using this approach to formally conquer the hydroarylation process.

  将赌注加倍：当ω-芳基炔丙基甲苯磺酸酯暴露于Sc（OTf）3时，两个CH键官能化（请参阅方案）。该反应涉及一个新的多米诺骨牌过程，该过程可以耐受芳烃单元上的吸电子和给电子取代基。通过使用这种方法可以正式征服加氢芳构化过程，可以组装不同的碳和杂环骨架。