4-methyl-2-methylthio-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)pyrimidine | 951153-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-methylthio-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)pyrimidine
• 英文别名: 6-methyl-2-methylsulfanyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 951153-47-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃N₃S
• 分子量: 237.249
• InChiKey: VRMMKHNBTHKDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-methylthio-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)pyrimidine 在 18-冠醚-6 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 2-cyano-5-iodo-4-methyl-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-Hetaryl-4-Aminopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及使用公式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶及其盐来控制植物病原真菌。本发明还涉及新的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和至少包含一种这样的化合物作为活性成分的作物保护组合物。Het是一个选择自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5-或6-成员芳香杂环，其中5-或6-成员杂芳基基团可以具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L、R1、R2，包括氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C5-C10-双环烷基、C2-C8-烯基、C4-C10-烷二烯基、C3-C6-环烯基、C2-C8-炔基、苯基、萘基或具有O、N或S中的一个、两个、三个或四个杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香杂环；或者相互形成环；R3包括氢、OH、卤素、氰基、NR31R32、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-烷基亚砜基、C1-C8-烷基磺酰基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，R4是卤素、氰基、羟基、巯基、N3、C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C8-烯硫基、C3-C8-炔硫基、C1-C6-卤代烷硫基，或者是公式C（═Z）OR41、C（═Z）NR42R43、C（═Z）NR44—NR42R43、C（═Z）R45、CR46R47—OR48、CR46R47—NR42R43、ON（═CR49R50）、O—C（═Z）R45、NR42R43a、NR51（C（═Z）R45）、NR51（C（═Z）OR41）、NR51（C（═Z）—NR42R43）、NR52a（N═CR49R50）、NR52NR42R43、NR52OR41或C（═N—X—R45）SR41的基团。

  公开号：

  US20110201496A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-2-methylthio-6-(2,2,2-trifluoroethylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-Hetaryl-4-Aminopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及使用公式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶及其盐来控制植物病原真菌。本发明还涉及新的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和至少包含一种这样的化合物作为活性成分的作物保护组合物。Het是一个选择自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5-或6-成员芳香杂环，其中5-或6-成员杂芳基基团可以具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L、R1、R2，包括氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C5-C10-双环烷基、C2-C8-烯基、C4-C10-烷二烯基、C3-C6-环烯基、C2-C8-炔基、苯基、萘基或具有O、N或S中的一个、两个、三个或四个杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香杂环；或者相互形成环；R3包括氢、OH、卤素、氰基、NR31R32、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-烷基亚砜基、C1-C8-烷基磺酰基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，R4是卤素、氰基、羟基、巯基、N3、C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C8-烯硫基、C3-C8-炔硫基、C1-C6-卤代烷硫基，或者是公式C（═Z）OR41、C（═Z）NR42R43、C（═Z）NR44—NR42R43、C（═Z）R45、CR46R47—OR48、CR46R47—NR42R43、ON（═CR49R50）、O—C（═Z）R45、NR42R43a、NR51（C（═Z）R45）、NR51（C（═Z）OR41）、NR51（C（═Z）—NR42R43）、NR52a（N═CR49R50）、NR52NR42R43、NR52OR41或C（═N—X—R45）SR41的基团。

  公开号：

  US20110201496A1

文献信息

• SUBSTITUIERTE 5-HETARYL-4-AMINOPYRIMIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2001298A2

  公开（公告）日：2008-12-17
• [DE] SUBSTITUIERTE 5-HETARYL-4-AMINOPYRIMIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-HETARYL-4-AMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] 5-HETARYL-4-AMINOPYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2007110418A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention relates to the use of 5-hetaryl-4-aminopyrimidines of the formula I and of their salts for controlling phytopathogenic fungi. The invention also relates to novel 5-hetaryl-4-aminopyrimidines and to plant protection compositions which contain at least one such compound as active component. Het represents an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 hetero atoms as ring members which are selected among nitrogen, oxygen and sulphur, where the 5- or 6-membered heteroaromatic radical can have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents L; R¹, R² represent inter alia hydrogen, C₁-C₈-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₅-C₁₀-bicycloalkyl, C₂-C₈-alkenyl, C₄-C₁₀-alkadienyl, C₃-C₆-cycloalkenyl, C₂-C₈-alkynyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has one, two, three or four hetero atoms from the series O, N or S as ring members; or together form a ring; R³ represents, inter alia, hydrogen, OH, halogen, cyano, NR³¹R³², C₁-C₈-alkyl, C₁-C₈-alkoxy, C₁-C₈-alkylthio, C₁-C₈-alkylsulphinyl, C₁-C₈-alkyl-sulphonyl, C₂-C₈-alkenyl or C₂-C₈-alkynyl; and R⁴ represents halogen, cyano, hydroxy, mercapto, N₃, C₁-C₆-alkyl, C₂-C₈-alkenyl, C₂-C₈-alkynyl, C₁-C₆-haloalkyl, C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₈-alkenyloxy, C₃-C₈-alkynyloxy, C₁-C₆-haloalkoxy, C₁-C₆-alkylthio, C₃-C₈-alkenylthio, C₃-C₈-alkynylthio, C₁-C₆-haloalkylthio, or represents a radical of the formulae C(=Z)OR⁴¹, C(=Z)NR⁴²R⁴³, C(=Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³, C(=Z)R⁴⁵, CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸, CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³, ON(=CR⁴⁹R⁵⁰), O-C(=Z)R⁴⁵, NR⁴²R^43a, NR⁵¹(C(=Z)R⁴⁵), NR⁵¹(C(=Z)OR⁴¹), NR⁵¹(C(=Z)-NR⁴²R⁴³), NR^52a(N=CR⁴⁹R⁵⁰), NR⁵²NR⁴²R⁴³, NR⁵²OR⁴¹, or C(=N-X-R⁴⁵)SR⁴¹.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de 5-hétaryl-4-aminopyrimidines de formule I et de leurs sels pour lutter contre les champignons attaquant les plantes. L'invention concerne également de nouvelles 5-hétaryl-4-aminopyrimidines et un agent de protection des plantes contenant au moins un tel composé en tant que composant actif. Hét représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué ayant 5 ou 6 éléments, comprenant 1, 2, 3 ou 4 hétéroatomes cycliques choisis parmi l'azote, l'oxygène et le soufre, le radical hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments pouvant comporter 1, 2, 3 ou 4 substituants L identiques ou différents, R¹, R² représentent entres autres l'hydrogène, un alkyle en C₁-C₈, un cycloalkyle en C₃-C₈, un bicycloalkyle en C₅-C₁₀, un alcényle en C₂-C₈, un alcanediényle en C₄-C₁₀, un cycloalcényle en C₃-C₆, un alcynyle en C₂-C₈, un phényle, un naphtyle ou un hétérocycle à cinq ou six éléments aromatique, saturé ou en partie insaturé, comportant un, deux, trois ou quatre hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe comprenant O, N et S; ou forment ensemble un cycle; R³ représente entres autres l'hydrogène, OH, un halogène, un cyano, NR³¹R³², un alkyle en C₁-C₈, un alcoxy en C₁-C₈, un alkylthio en C₁-C₈, un alkylsulfinyle en C₁-C₈, un alkylsulfonyle en C₁-C₈, un alcényle en C₂-C₈ ou un alcynyle en C₂-C₈, et R⁴ représente un halogène, un cyano, un hydroxy, un mercapto, N₃, un alkyle en C₁-C₆, un alcényle en C₂-C₈, un alcynyle en C₂-C₈, un halogénoalkyle en C₁-C₆, un alcoxy en C₁-C₆, un alcényloxy en C₃-C₈, un alcynyloxy en C₃-C₈, un halogénoalcoxy en C₁-C₆, un alkylthio en C₁-C₆, un alcénylthio en C₃-C₈, un alcynylthio en C₃-C₈, un halogénoalkylthio en C₁-C₆ ou un radical de formule C(=Z)OR⁴¹, C(=Z)NR⁴²R⁴³, C(=Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³, C(=Z)R⁴⁵, CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸, CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³, ON(=CR⁴⁹R⁵⁰), O-C(=Z)R⁴⁵, NR⁴²R^43a, NR⁵¹(C(=Z)R⁴⁵), NR⁵¹(C(=Z)OR⁴¹), NR⁵¹(C(=Z)-NR⁴²R⁴³), NR^52a(N=CR⁴⁹R⁵⁰), NR⁵²NR⁴²R⁴³, NR⁵²OR⁴¹ ou C(=N-X-R⁴⁵)SR⁴¹.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 5-Hetaryl-4-aminopyrimidinen der Formel I und ihrer Salze zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Pilzen. Die Erfindung betrifft auch neue 5-Hetaryl-4-aminopyrimidine und Pflanzenschutzmittel, die wenigstens eine derartige Verbindung als wirksamen Bestandteil enthalten. Het für einen gegebenenfalls substituerten 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, der 1, 2, 3 oder 4 unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist, wobei der 5- oder 6-gliedrige heteroaromatische Rest 1, 2, 3 oder 4 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann, R¹, R² unter anderem für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₅-C₁₀-Bicycloalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₄-C₁₀-Alkadienyl, C₃-C₆-Cycloalkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, Phenyl, Naphthyl oder einen fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus steht, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S als Ringlieder aufweist; oder gemeinsam einen Ring bilden; R³ unter anderem Wasserstoff, OH, Halogen, Cyano, NR³¹R³², C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Alkoxy, C₁-C₈-Alkylthio, C₁-C₈-Alkylsulfinyl, C₁-C₈-Alkylsulfonyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkiny bedeutet, und R⁴ für Halogen, Cyano, Hydroxy, Mercapto, N₃, C₁-C₆-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₃-C₈-Alkenyloxy, C₃-C₈-Alkinyloxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₃-C₈-Alkenylthio, C₃-C₈-Alkinylthio, C₁-C₆-Halogenalkylthio, oder für einen Rest der Formeln C(=Z)OR⁴¹, C(=Z)NR⁴²R⁴³, C(=Z)NR⁴⁴-NR⁴²R⁴³, C(=Z)R⁴⁵, CR⁴⁶R⁴⁷-OR⁴⁸, CR⁴⁶R⁴⁷-NR⁴²R⁴³, ON(=CR⁴⁹R⁵⁰), O-C(=Z)R⁴⁵, NR⁴²R^43a, NR⁵¹(C(=Z)R⁴⁵), NR⁵¹(C(=Z)OR⁴¹), NR⁵¹(C(=Z)-NR⁴²R⁴³), NR^52a(N=CR⁴⁹R⁵⁰), NR⁵²NR⁴²R⁴³, NR⁵²OR⁴¹, oder C(=N-X-R⁴⁵)SR⁴¹ steht.
• Substituted 5-Hetaryl-4-Aminopyrimidines
  申请人：Rheinheimer Joachim

  公开号：US20110201496A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to the use of 5-hetaryl-4-aminopyrimidines of the formula I and their salts for controlling plant-damaging fungi. The invention also relates to novel 5-hetaryl-4-aminopyrimidines and to crop protection compositions comprising at least one such compound as active component. Het is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocycle which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur as ring members, where the 5- or 6-membered heteroaromatic radical may have 1, 2, 3 or 4 identical or different substituents L, R 1 , R 2 are inter alia hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 5 -C 10 -bicycloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which has one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N or S as ring members; or together form a ring; R 3 is inter alia hydrogen, OH, halogen, cyano, NR 31 R 32 , C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C 8 -alkynyl, and R 4 is halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, N 3 , C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -alkenyloxy, C 3 -C 8 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 3 -C 8 -alkenylthio, C 3 -C 8 -alkinylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, or is a radical of the formula C(═Z)OR 41 , C(═Z)NR 42 R 43 , C(═Z)NR 44 —NR 42 R 43 , C(═Z)R 45 , CR 46 R 47 —OR 48 , CR 46 R 47 —NR 42 R 43 , ON(═CR 49 R 50 ), O—C(═Z)R 45 , NR 42 R 43a , NR 51 (C(═Z)R 45 ), NR 51 (C(═Z)OR 41 ), NR 51 (C(═Z)—NR 42 R 43 ), NR 52a (N═CR 49 R 50 ), NR 52 NR 42 R 43 , NR 52 OR 41 or C(═N—X—R 45 )SR 41 .

  本发明涉及使用公式I的5-杂芳基-4-氨基嘧啶及其盐来控制植物病原真菌。本发明还涉及新的5-杂芳基-4-氨基嘧啶和至少包含一种这样的化合物作为活性成分的作物保护组合物。Het是一个选择自氮、氧和硫的1、2、3或4个杂原子的5-或6-成员芳香杂环，其中5-或6-成员杂芳基基团可以具有1、2、3或4个相同或不同的取代基L、R1、R2，包括氢、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C5-C10-双环烷基、C2-C8-烯基、C4-C10-烷二烯基、C3-C6-环烯基、C2-C8-炔基、苯基、萘基或具有O、N或S中的一个、两个、三个或四个杂原子的五元或六元饱和、部分不饱和或芳香杂环；或者相互形成环；R3包括氢、OH、卤素、氰基、NR31R32、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-烷基亚砜基、C1-C8-烷基磺酰基、C2-C8-烯基或C2-C8-炔基，R4是卤素、氰基、羟基、巯基、N3、C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C3-C8-烯硫基、C3-C8-炔硫基、C1-C6-卤代烷硫基，或者是公式C（═Z）OR41、C（═Z）NR42R43、C（═Z）NR44—NR42R43、C（═Z）R45、CR46R47—OR48、CR46R47—NR42R43、ON（═CR49R50）、O—C（═Z）R45、NR42R43a、NR51（C（═Z）R45）、NR51（C（═Z）OR41）、NR51（C（═Z）—NR42R43）、NR52a（N═CR49R50）、NR52NR42R43、NR52OR41或C（═N—X—R45）SR41的基团。